AMP | 47287-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: AMP
• 英文别名: adenosine 5'-monophosphate；AMP group；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 47287-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₇P
• 分子量: 346.216
• InChiKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AMP 在 氰胺 、 copper dichloride 作用下， 以9%的产率得到P¹,P²-diadenosine diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(ii) 催化调节腈的反应性——核苷酸的潜在益生元活化†

  摘要：

  在从益生元化学向生物学的转变过程中，一定发生了（寡）核苷酸的溶液相、非酶活化的时期，因此，磷酸盐活化的机制一定存在。在此，我们详细介绍了使用简单、益生元可用的腈类对益生元磷酸盐活化化学的研究结果，该腈类的反应性因 Cu 2+离子而增加。此外，尽管已知 Cu 2+离子可催化磷酸二酯键的水解，但我们发现这种有害活性几乎完全被氨基酸或二肽的抑制所抑制，这可能从一开始就表明蛋白质和 RNA 之间存在生产性关系。

  DOI：

  10.1039/c8sc02513d
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 AMP
  参考文献：
  名称：

  基于Ag +调节的5'-腺苷单磷酸组装的水凝胶，可富集生物分子

  摘要：

  这项工作制备了通过将5'-腺苷一磷酸（AMP）与Ag +结合而获得的超分子水凝胶。通过增加Ag +的浓度或降低pH值，可以增强它们的胶凝能力。凝胶对光非常敏感，因此具有潜在的用途，可作为可见光感光材料。AMP和Ag +的核碱基之间的配位以及核碱基的π–π堆积被认为是自组装的主要驱动力。水凝胶成功实现了生物分子的包封和富集。客体分子的氨基和沿着纳米纤维的银纳米颗粒之间的氢键驱动了富集，被认为是至关重要的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703180
• 作为试剂：
  描述：

  氨基乙腈 在 AMP 、 水 、 铜 作用下， 生成 甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(ii) 催化调节腈的反应性——核苷酸的潜在益生元活化†

  摘要：

  在从益生元化学向生物学的转变过程中，一定发生了（寡）核苷酸的溶液相、非酶活化的时期，因此，磷酸盐活化的机制一定存在。在此，我们详细介绍了使用简单、益生元可用的腈类对益生元磷酸盐活化化学的研究结果，该腈类的反应性因 Cu 2+离子而增加。此外，尽管已知 Cu 2+离子可催化磷酸二酯键的水解，但我们发现这种有害活性几乎完全被氨基酸或二肽的抑制所抑制，这可能从一开始就表明蛋白质和 RNA 之间存在生产性关系。

  DOI：

  10.1039/c8sc02513d

文献信息

• Magnesium ion catalyzed phosphorus-nitrogen bond hydrolysis in imidazolide-activated nucleotides. Relevance to template-directed synthesis of polynucleotides
  作者：Anastassia Kanavarioti、Claude F. Bernasconi、Donald L. Doodokyan、Diann J. Alberas

  DOI：10.1021/ja00200a053

  日期：1989.8

  conclusion is based on a study of the N-methylated substrates N-MeImpG and 1,2-diMeImpg, respectively, which were generated in situ by the equilibrium reaction of ImpG with N-methylimidazole and 2-MeImpG with 1,2-dimethylimidazole, respectively. In contrast, the absence of Mg2+ the reaction of S- with water competes with the reaction of SH+/- with OH-. The present study bears on the mechanism of the Mg2(+)-catalyzed

  镁是酶促和非酶促模板导向的多核苷酸合成反应中必需的一种离子，已被发现可催化氢氧根离子攻击选定的 5'-单磷酸咪唑衍生物的 PN 键，例如鸟苷 5'-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpG)、鸟苷 5'-单磷酸咪唑化物 (ImpG) 和腺苷 5-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpA)。钙离子的行为类似，但在数量上影响较小。2-MeImpG 和 ImpG 水解的伪一级速率常数作为 Mg2+ 浓度的函数已在 6 < 或 = pH < 或 = 10 范围内在 37 摄氏度获得。 Mg2+ 催化在 pH 10 附近特别有效，其中0.02 M 浓度导致 15 倍加速和 0. 2 M 浓度使速率加速 115 倍。在其他 pH 值下，Mg2+ 催化作用不那么明显，主要是因为非催化反应更快。Mg2+ 催化归因于底物的两性离子形式（SH+/-，咪唑部分质子化）与 OH- 的反应，而不是阴离子形式
• Thermodynamics of the hydrolysis reactions of adenosine 3′,5′-(cyclic)phosphate(aq) and phosphoenolpyruvate(aq); the standard molar formation properties of 3′,5′-(cyclic)phosphate(aq) and phosphoenolpyruvate(aq)
  作者：Robert N Goldberg、Yadu B Tewari

  DOI：10.1016/j.jct.2003.08.002

  日期：2003.11

  Molar calorimetric enthalpy changes ΔrHm(cal) have been measured for the biochemical reactions cAMP(aq) + H2O(l)=AMP(aq)} and PEP(aq) + H2O(l)=pyruvate(aq) + phosphate(aq)}. The reactions were catalyzed, respectively, by phosphodiesterase 3′,5′-cyclic nucleotide and by alkaline phosphatase. The results were analyzed by using a chemical equilibrium model to obtain values of standard molar enthalpies

  摘要 已经测量了生化反应 cAMP(aq) + H2O(l)=AMP(aq)} 和 PEP(aq) + H2O(l)=丙酮酸盐(aq) + 磷酸盐的摩尔量热焓变 ΔrHm(cal) (aq)}。该反应分别由磷酸二酯酶 3',5'-环核苷酸和碱性磷酸酶催化。通过使用化学平衡模型来分析结果以获得各个参考反应cAMP-(aq) + H2O(l)=HAMP-(aq)}和PEP3-(aq)的标准摩尔反应焓值ΔrHm∘ ) + H2O(l)=丙酮酸-(aq) + HPO2-4(aq)}。反应 ATP(aq)=cAMP(aq) + 焦磷酸盐(aq)}, ATP(aq) + 丙酮酸(aq)=ADP(aq) + PEP(aq)} 的表观平衡常数 K' 的文献值，ATP(aq) + pyruvate(aq) + 磷酸盐(aq)=AMP(aq) + PEP(aq) +焦磷酸盐(aq)}也使用化学平衡模型进行分析。这些计算产生了平衡常数
• Determining the Diastereoselectivity of the Formation of Dipeptidonucleotides by NMR Spectroscopy
  作者：Olivia Doppleb、Jennifer Bremer、Maren Bechthold、Carolina Sánchez Rico、Daniela Göhringer、Helmut Griesser、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.202101630

  日期：2021.9.24

  as building blocks. It is interesting to ask whether this is a coincidence or a consequence of the functional interplay of these biomolecules. One reaction that provides an opportunity to study this interplay is the formation of phosphoramidate-linked peptido RNA from amino acids and ribonucleotides in aqueous condensation buffer. Here we report how the diastereoselectivity of the first peptide coupling

  蛋白质由l-氨基酸组成，但核酸和大多数寡糖含有d-糖作为构建块。有趣的是要问这是巧合还是这些生物分子功能相互作用的结果。为研究这种相互作用提供机会的一个反应是在水性缩合缓冲液中由氨基酸和核糖核苷酸形成氨基磷酸酯连接的肽 RNA。在这里，我们报告了如何通过 NMR 光谱原位确定肽 RNA 途径的第一个肽偶联的非对映选择性。当氨基酸酯的外消旋混合物与 5'-氨基酸基核苷酸反应时，通过整合31 P-或1 H-NMR峰。发现同手性偶联产物d -Ser - d -Trp 的非对映体过量最高，氨基磷酸酯通过其d-核糖环与腺苷 5'-单磷酸相连。当用N控制反应时-乙酰氨基酸和缬氨酸甲酯在有机溶剂中运行，发现非对映选择性较低，非对映比≤62:38。因此探索性研究的结果表明，核糖核苷酸残基不仅促进了亲脂性氨基的偶联水介质中的酸，但也形成同手性二肽。此处描述的方法可用于搜索揭示同手性起源的其他立体选择性反应。
• Histidine triad nucleotide‐binding proteins HINT1 and HINT2 share similar substrate specificities and little affinity for the signaling dinucleotide Ap4A
  作者：Alexander Strom、Cher Ling Tong、Carston R. Wagner

  DOI：10.1002/1873-3468.13745

  日期：2020.5

  Human histidine triad nucleotide‐binding protein 2 (hHINT2) is an important player in human mitochondrial bioenergetics, but little is known about its catalytic capabilities or its nucleotide phosphoramidate prodrug (proTide)‐activating activity akin to the cytosolic isozyme hHINT1. Here, a similar substrate specificity profile (kcat/Km) for model phosphoramidate substrates was found for hHINT2 but

  人类组氨酸三联体核苷酸结合蛋白 2 (hHINT2) 是人类线粒体生物能量学的重要参与者，但对其催化能力或其类似于胞质同工酶 hHINT1 的核苷酸氨基磷酸酯前药 (proTide) 激活活性知之甚少。在这里，发现 hHINT2 的模型氨基磷酸酯底物具有类似的底物特异性特征 (kcat/Km)，但与 hHINT1 相比，kcat 和 Km 值更高。为 hHINT2 确定了更大的最大催化活性 pH 范围（pK1 = 6.76 ± 0.16，pK2 = 8.41 ± 0.07）。此外，通过等温滴定量热法发现已知的 hHINT1-小眼炎诱导转录因子调节分子 Ap4A 与 HINT1 和 HINT2 均未检测到结合。这些结果表明，尽管它们的序列和定位存在差异，
• Pulsed Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy of ³³S-Labeled Molybdenum Cofactor in Catalytically Active Bioengineered Sulfite Oxidase
  作者：Eric L. Klein、Abdel Ali Belaidi、Arnold M. Raitsimring、Amanda C. Davis、Tobias Krämer、Andrei V. Astashkin、Frank Neese、Günter Schwarz、John H. Enemark

  DOI：10.1021/ic4023954

  日期：2014.1.21

  (molybdopterin, MPT) moiety that coordinates Mo through two dithiolate (dithiolene) sulfur atoms. For sulfite oxidase (SO), hyperfine interactions (hfi) and nuclear quadrupole interactions (nqi) of magnetic nuclei (I ≠ 0) near the Mo(V) (d1) center have been measured using high-resolution pulsed electron paramagnetic resonance (EPR) methods and interpreted with the help of density functional theory (DFT)

  钼酶含有至少一个吡喃蝶呤二硫醇（钼蝶呤，MPT）部分，其通过两个二硫醇（二硫醇）硫原子配位Mo。对于亚硫酸盐氧化酶 (SO)，Mo(V) (d 1 ) 中心附近磁核 ( I ≠ 0) 的超精细相互作用 ( hfi ) 和核四极相互作用 ( nqi ) 已使用高分辨率脉冲电子顺磁共振进行了测量 ( EPR）方法并借助密度泛函理论（DFT）计算进行解释。这些为酶的活性位点结构和反应机制提供了重要的见解。然而，由于天然丰富的32 S 没有核自旋 ( I = 0)，因此不可能使用 EPR 直接探测二硫醇硫。在这里，我们描述了使用纯化蛋白质进行受控体外合成，将唯一稳定的磁性硫同位素33 S ( I = 3/2) 直接掺入 MPT。这种催化活性 SO 变体中33 S 标记的 MPT 的电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱主要由强核四极相互作用引起的“双峰间”跃迁主导， 33 S 标记的可交换赤道亚硫酸盐也发生这种情况配体