(1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 | 648414-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (1R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 648414-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VCEMXZUJUHCNIX-AQNXPRMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯基取代的碳环核苷类似物的寡核苷酸的双链和三链DNA形成的特性。

  摘要：

  （1S，3S，4R）-1-苯基-1-胸苷-3-羟基-4-羟基甲基环戊烷（10）及其类似物被合成，并掺入寡脱氧核苷酸中，并对其性质进行评估以形成双链和三链DNA 。将已知的手性环戊酮衍生物转化为相应的酮亚胺磺酰胺衍生物，对其进行立体选择性PhLi加成。水解形成的磺酰胺以提供伯氨基，在其上构建胸腺嘧啶部分。除去苄基保护基以形成在碳环骨架的1'位置具有苯基和胸腺嘧啶单元的核苷类似物（10）。在估计包含10个双链和三链体形成的寡脱氧核苷酸时，碳环核苷类似物10对双链体形成没有稳定作用；另一方面，它稳定了三重结构。因此，苯基取代的碳环核苷类似物10的骨架可以是形成稳定的三链DNA的平台。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.737970
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733

文献信息

• Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, <i>iso</i>- and 3′-<i>epi</i>-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs
  作者：Chris Meier、Olaf Ludek、Tobias Krämer、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-2006-926411

  日期：2006.4

  A new divergent approach towards carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-nucleosides starting from enantiomerically pure (1S,2R)-2-benzyloxymethylcyclopent-3-enol (5) is described. In the key step, isomeric cyclopentanols were condensed with a N3-protected pyrimidine nucleobase using a modified Mitsunobu protocol. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotides and the effect of the orientation of the nucleobase on anti-HIV activity are reported.

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。
• New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2003-41455

  日期：——

  Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。
• Dissecting the Differences between the α and β Anomers of the Oxidative DNA Lesion FaPydG
  作者：Florian Büsch、J. Carsten Pieck、Matthias Ober、Johannes Gierlich、Gerald W. Hsu、Lorena S. Beese、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.200701373

  日期：2008.2.27

  The oxidative DNA lesion, FaPydG rapidly anomerizes to form a mixture of the alpha and beta anomer. To investigate the mutagenic potential of both forms, we prepared stabilized bioisosteric analogues of both configurational isomers and incorporated them into oligonucleotides. These were subsequently used for thermodynamic melting-point studies and for primer-extension experiments. While the beta compound

  氧化性DNA损伤FaPydG迅速发生异构化，形成α和β异构体的混合物。为了研究两种形式的诱变潜力，我们制备了两种构型异构体的稳定的生物等位基因类似物，并将其掺入寡核苷酸中。这些随后被用于热力学熔点研究和引物延伸实验。尽管与早期数据一致，β化合物更喜欢使用胞苷作为配对伴侣，但α化合物不能与任何天然碱基形成稳定的碱基对。在使用高保真聚合酶Bst Pol I进行引物延伸研究中，该聚合酶能够读取病灶。β化合物没有显示出很强的诱变潜力。相比之下，α化合物会严重破坏DNA双链体的稳定性，并会阻断所有测试的DNA聚合酶，
• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。
• PCSK9 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11248001B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The invention relates to novel heteroaryl compounds of Formula (I) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cardiovascular diseases, and methods treating sepsis or septic shock, using the novel heterocyclic compounds disclosed herein.

  本发明涉及式（I）的新型杂芳基化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本文公开的新型杂环化合物治疗或预防心血管疾病的方法，以及治疗败血症或脓毒性休克的方法。