1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 199678-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；(1R/1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；(+/-)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 199678-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: RQEHSDWWBXNMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-Bromo-furan-2-carbonyl)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 以84%的产率得到1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  WO2006/93719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrimidinylpyrroloquinolones as Highly Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Zhihua Sui、Jihua Guan、Mark J. Macielag、Weiqin Jiang、Suying Zhang、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、T. Matthew John、Donna Haynes-Johnson、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm025545d

  日期：2002.9.1

  A series of N-pyrimidinylpyrroloquinolones were discovered as extremely potent and selective PDE5 inhibitors. Representative compounds demonstrated in vivo efficacy in dog erectile dysfunction models and are orally bioavailable.

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]
• [EN] USEFUL COMPOUNDS FOR HPV INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR L'INFECTION PAR HPV
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006015035A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种在治疗人类乳头瘤病毒方面有用的化合物，以及制备和使用这种化合物的方法。
• beta-carboline derivatives useful as inhibitors of phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020010189A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to novel &bgr;-carboline derivatives of the general formula 1 wherein all the variables are as described within the specification, useful as phosphodiesterase inhibitors. The present invention further relates to use of the described derivatives for the treatment of diseases and conditions related to PDE, for example male erectile dysfunction.

  本发明涉及一种新颖的β-咔啉衍生物，其通式如下，其中所有变量如规范中所述，用作磷酸二酯酶抑制剂。本发明还涉及所述衍生物用于治疗与PDE相关的疾病和病况，例如男性勃起功能障碍。