2,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1,3-dione | 29574-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 29574-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LTCDZZHFAVXBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1,3-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二苯基丙烷三酮
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，通过水-醇交换反应，具有邻三羰基一水合物结构的聚苯乙烯的可逆交联和解交联体系

  摘要：

  我们在本文中描述了基于聚苯乙烯衍生物的可逆交联和去交联体系，该聚苯乙烯衍生物具有邻三羰基与一，6-己二醇的一水合物结构，利用对邻三羰基的直接水-醇交换反应。通过使用二苯基丙烷三酮作为聚合物的单元模型化合物，我们证明了通过改变溶剂，水-醇交换反应可以在两个方向上可逆地进行。值得注意的是，水-醇交换反应在没有任何催化剂的情况下且在温和的条件下进行。例如，二苯基丙烷三酮和苯甲醇的水合物在氯仿中的等摩尔混合物（0.5 M）在室温下放置48小时后达到平衡，其中苯甲醇加合物的含量增加到49％。反应速度和平衡位置受底物浓度和反应温度的影响很大。由于水-醇交换反应的上述特征，带有邻三羰基（2.0 M）的一水合物结构的聚苯乙烯衍生物与1,6-己二醇（三羰基单元的0.2当量的OH基）交联在丙酮中于环境温度下放置5天，以几乎定量的产率得到网络化的聚合物。另一方面，由于通过水-醇交换反应的去交联作用，在环境温度下

  DOI：

  10.1021/ma301139v
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 potassium phosphate 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于串联氧化环加成反应的吲哚并吡喃和2,3-二氢呋喃的无金属合成。

  摘要：

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01896

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。
• Construction of reversible hydration–dehydration system by a model compound and a novel polymer bearing vicinal tricarbonyl structure
  作者：Takehito Dei、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24656

  日期：2011.5.15

  in water‐containing acetone. On the other hand, heating the resulting polymer bearing the geminal diol structure under vacuum enabled successful recovery of the vicinal tricarbonyl moiety to demonstrate the reversible nature of this system, which allowed us to repeat the hydration–dehydration cycle without deteriorating the polymer structure. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem

  通过（1）具有1,3-二酮结构的苯乙烯衍生物的自由基聚合反应和（2）N连续处理所得的聚苯乙烯衍生物，合成了一种在侧链上带有无环邻位三羰基的新型聚合物。-溴代琥珀酰亚胺将侧链中的1,3-二酮部分转化为相应的邻位三羰基部分。三羰基部分与水具有很高的反应性，可以使其在含水丙酮中快速转化为双酚结构。另一方面，在真空下加热所得的具有双酚二元醇结构的聚合物，可以成功回收邻位三羰基部分，从而证明该体系具有可逆性，这使我们能够重复水合-脱水循环而不会破坏聚合物结构。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。