N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 33284-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-nosyl-tryptamine；4-nitro-N-(2-(1h-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 33284-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: HBAVNBDJHFGWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 二碳酸二叔丁酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱Arboflorine五环骨架的合成

  摘要：

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol302535r
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tabernanthin 和 Ibogaline 的全合成：快速获得 Nosyl 色胺

  摘要：

  通过应用对诺磺基氮丙啶和吲哚的热耦合，各八步即可实现塔博南汀和伊博甘氨酸的全合成，产率分别为 10% 和 14%。 Friedel-Crafts 型大​​环化促进了关键的 C−C 键形成。所得大环烯烃的区域和非对映选择性硼氢化-氧化能够形成CN键并提供完整的异奎宁环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400442

文献信息

• Small‐Molecule Activators of Glucose‐6‐phosphate Dehydrogenase (G6PD) Bridging the Dimer Interface
  作者：Andrew G. Raub、Sunhee Hwang、Naoki Horikoshi、Anna D. Cunningham、Simin Rahighi、Soichi Wakatsuki、Daria Mochly‐Rosen

  DOI：10.1002/cmdc.201900341

  日期：2019.7.17

  We recently identified AG1, a small-molecule activator that functions by promoting oligomerization of glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) to the catalytically competent forms. Biochemical experiments indicate that the activation of G6PD by the original hit molecule (AG1) is noncovalent and that one C2 -symmetric region of the G6PD homodimer is important for ligand function. Consequently, the disulfide

  我们最近发现了 AG1，一种小分子激活剂，其通过促进葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 寡聚成催化活性形式而发挥作用。生化实验表明，原始命中分子 (AG1) 对 G6PD 的激活是非共价的，并且 G6PD 同二聚体的一个 C2 对称区域对于配体功能很重要。因此，G6PD 的激活不需要 AG1 中的二硫键，并且制备了许多不含该反应部分的类似物。我们的研究支持了一种作用机制，即 AG1 在两个相互作用的 G6PD 单体的结构烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 结合位点上桥接二聚体界面。促进 G6PD 寡聚化的小分子有可能为 G6PD 缺乏症提供一流的治疗方法。这种一般策略可以应用于其他酶缺陷，其中寡聚化的控制可以增强酶活性和/或稳定性。
• Synthesis of Spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed Dearomatization of<i>N</i>-Propargyl- and<i>N</i>-Homoallenyl-2-bromotryptamines
  作者：Valentin Magné、Florent Blanchard、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201600398

  日期：2016.11.3

  N‐Propargyl‐ and N‐homoallenyl‐2‐bromo‐β‐tryptamines undergo gold(I)‐catalyzed dearomatizing cyclizations to afford 2‐bromospiroindolenines that are in situ hydrolyzed to furnish spirooxindoles in a one‐pot process. Tryptophane derivatives (R2=CO2Et) led upon cyclization to chiral spirooxindoles in excellent diastereoselectivities.

  N-炔丙基和N-高聚烯丙基-2-溴-β-色胺经金（I）催化的脱芳香环化反应生成2-溴螺亚吲哚，将其原位水解以单锅法提供螺硫醇。色氨酸衍生物（R 2 = CO 2 Et）在环化作用下以极好的非对映选择性而生成手性螺硫醇。
• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。