1-phenethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 110359-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-phenethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 110359-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: ODFJDKQQIVTACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 双氧水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl {2-[2-(3-phenylpropanoyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879
• 作为产物：
  描述：

  1-phenethyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-phenethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 83,86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR NEUROPATHIC AND INFLAMMATORY PAIN
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160272572A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention generally relates to adenylyl cyclase inhibitor compounds and methods for treating neuropathic or inflammatory pain by using those compounds.

  这项发明通常涉及腺苷酸环化酶抑制剂化合物及利用这些化合物治疗神经病理性或炎症性疼痛的方法。
• Synthesis and Investigation of Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Inhibitors of Plant Pathogenic Fungi
  作者：Koonchira Buaban、Weerachai Phutdhawong、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.3390/molecules26010207

  日期：——

  A series of tetrahydro-ß-carbolines substituted with an alkyl or acyl side chain was synthesized and screened for its antifungal activity against plant pathogenic fungi (Bipolaris oryzae, Curvularia lunata, Fusarium semitectum, and Fusarium fujikuroi). The structure activity relationship revealed that the substituent at the piperidine nitrogen plays an important role for increasing antifungal activities

  合成了一系列被烷基或酰基侧链取代的四氢-β-咔啉，并筛选了其对植物病原真菌（米双极、弯孢、半顶镰刀菌和藤黑镰刀菌）的抗真菌活性。构效关系表明，哌啶氮上的取代基对增加抗真菌活性起着重要作用。在该系列中，2-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole (3g) 显示出有效的抗真菌活性，最小抑制浓度为 0.1 μg/mL，包括良好的抑制作用与两性霉素 B 相比，浓度为 100 μg/mL 时对真菌径向生长的活性。
• Substituted tetrahydro-β-carbolines as potential agents for the treatment of human papillomavirus infection
  作者：John F. Miller、Elizabeth M. Turner、Ronald G. Sherrill、Kristjan Gudmundsson、Andrew Spaltenstein、Phiroze Sethna、Kevin W. Brown、Robert Harvey、Karen R. Romines、Pamela Golden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.123

  日期：2010.1

  The identification and optimization of a series of substituted tetrahydro-beta-carbolines with potent activity against human papillomavirus is described. Structure-activity studies focused on the substitution pattern and chirality of the beta-carboline ring system are discussed. Optimization of these parameters led to compounds with antiviral activities in the low nanomolar range. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.