N-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)-[3-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1386416-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)-[3-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1386416-83-6
• 化学式: C₃₉H₃₄N₆O₉S₂
• 分子量: 794.866
• InChiKey: MYWFJNSLZHUOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)-[3-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2,2'-bis- 和 2,2',2"-tris-indolylmethanes 基苯加咔啉类似物的合成和细胞毒性

  摘要：

  钨硅酸水合物被用作合成双吲哚甲烷 4 的有效催化剂，使用 N-磺酰基色胺 5 与各种芳香醛（3-甲酰基吲哚除外）的弗瑞德-克来福特反应。在排除的情况下，三-吲哚基甲烷7是通过顺序加成-消除-加成过程形成的。生物活性试验表明酚羟基在细胞毒性中起重要作用；它表明邻位和对羟基双吲哚甲烷 (BIM) 类似物（4b 和 4d）对 HepG2（人肝细胞肝癌细胞系）和 MOLT-3（人淋巴细胞白血病细胞系）癌细胞系显示出细胞毒性效力。值得注意的是，这两种类似物在 HepG2 细胞中显示出略高于对照药物依托泊苷的抑制功效，

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0601-1

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of sulfonamide-based indoles as aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.057

  日期：2018.1

  Thirty four of indoles bearing sulfonamides (11–44) were synthesized and evaluated for their anti-aromatase activities. Interestingly, all indole derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.7–15.3 μM. Indoles (27–36) exerted higher aromatase inhibitory activity than that of ketoconazole. The phenoxy analogs 28 and 34 with methoxy group were shown to be the most potent compounds with sub-micromolar

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。