(S)-2-(1-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylic acid | 1523353-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-acetamidoethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1523353-86-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: UVCGLVVVNMAPRK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (S)-2-(1-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到bacillamide C
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bacillamide C and neobacillamide A; revision of their absolute configurations

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of both enantiomers of bacillamide C and neobacillamide A are described, along with the measurement of their optical activities, leading to the revision of the proposed absolute configurations of these natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.001
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(1-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bacillamide C and neobacillamide A; revision of their absolute configurations

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of both enantiomers of bacillamide C and neobacillamide A are described, along with the measurement of their optical activities, leading to the revision of the proposed absolute configurations of these natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.001