N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1284470-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1284470-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: PUUHBZUBIMBELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y

  摘要：

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.45
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 苯甲酰甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  嗜油线虫（Xenorhabdus nematophila）抗葡萄球菌天然产物线虫素的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.47

文献信息

• Synthesis and SAR of the antistaphylococcal natural product nematophin from <i>Xenorhabdus nematophila</i>
  作者：Frank Wesche、Hélène Adihou、Thomas A Wichelhaus、Helge B Bode

  DOI：10.3762/bjoc.15.47

  日期：——

  increased number of multiresistant bacteria. Therefore, new lead structures are needed. Here, the synthesis and an expanded structure–activity relationship of the simple and antistaphylococcal amide nematophin from Xenorhabdus nematophila and synthetic derivatives are described. Moreover, the synthesis of intrinsic fluorescent derivatives, incorporating azaindole moieties was achieved for the first

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。
• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。