N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)butanamide | 76049-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)butanamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 76049-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD08554231
• 分子量: 230.31
• InChiKey: CONGMAIJMUNLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以4.23 g的产率得到1-propyl-3,4-dihydro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147

文献信息

• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

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• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作
• Identification and isolation of insecticidal oxazoles from <i>Pseudomonas</i> spp.
  作者：Florian Grundmann、Veronika Dill、Andrea Dowling、Aunchalee Thanwisai、Edna Bode、Narisara Chantratita、Richard ffrench-Constant、Helge B Bode

  DOI：10.3762/bjoc.8.85

  日期：——

  Two new and five known oxazoles were identified from two different Pseudomonas strains in addition to the known pyrones pseudopyronine A and B. Labeling experiments confirmed their structures and gave initial evidence for a novel biosynthesis pathway of these natural oxazoles. In order to confirm their structure, they were synthesized, which also allowed tests of their bioactivity. Additionally, the bioactivities of the synthesis intermediates were also investigated revealing interesting biological activities for several compounds despite their overall simple structures.

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。