5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-en-1-one | 133545-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-en-1-one
• 英文别名: 5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-1-one；trimethyl-spiro-3,3,9-undec-8-en-1-one；norchamigrenone；5,5,9-Trimethyl-spiro<5.5>undecen-(8)-on-(1)；5,5,9-Trimethylspiro[5.5]undec-9-en-1-one
• CAS: 133545-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XSHOABPEQQELEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  297.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-香豆烯的合成。

  摘要：

  选择性生成的烯醇盐的区域特异性螺烷基化反应是由1，4-加成的二甲基二甲基碳酸锂与3-甲基环己-2-烯-1-酮形成的，可以有效地制备螺酮，包括合成（±）-α的关键中间体-Chamigrene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74834-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5,9-trimethylspiro[5.5]undeca-3,9-dien-1-one 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131

文献信息

• Synthesis of Racemic β-Chamigrene, a Spiro[5.5]undecane Sesquiterpene
  作者：Simen Antonsen、Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.3390/molecules191220664

  日期：——

  The present paper describes a total synthesis of racemic β-chamigrene (1), a sesquiterpene with a spiro[5.5]undecane carbon framework. Compared with previously reported β-chamigrene syntheses, we were able to reduce the total number of reaction steps, which also resulted in a significant improvement of the overall yield. The commercially available ketone 6-methylhept-5-en-2-one was transformed by known

  本论文描述了外消旋 β-chamigrene (1) 的全合成，这是一种具有螺 [5.5] 十一烷碳骨架的倍半萜。与之前报道的 β-chamigrene 合成相比，我们能够减少反应步骤的总数，这也显着提高了总产率。市售的酮 6-methylhept-5-en-2-one 通过已知的简单程序转化为 3,3-二甲基-2-亚甲基环己酮。这通过狄尔斯-阿尔德反应与异戊二烯反应得到螺酮。该化合物的烯化反应得到目标分子。
• Synthesis of (±)-α-chamigrene
  作者：Akira Tanaka、Hisashi Uda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c19680000056

  日期：——
• Intramolecular cyclopropanation-ring fragmentation leading to spirocyclic ring construction: a stereoselective synthesis of .beta.-chamigrene
  作者：Julian Adams、Carole Lepine-Frenette、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jo00014a032

  日期：1991.7

  The transannular cyclopropanation of a keto carbene generated by Rh2(OAc)4 catalysis on a bicyclic dihydropyran nucleus provided a key oxatricyclic ketone intermediate for the synthesis of the [6.6] spirocyclic ring construction. Selective fragmentation of the cyclopropane followed by hydrolytic cleavage of the C-O bond provided the spirocyclic skeleton. Functional group manipulations to adjust oxidation states led to a total synthesis of (+/-)-beta-chamigrene in 14 steps without the use of protection/deprotection schemes.
• The total synthesis of (±)-chamigrene
  作者：Akira Tanaka、Hisashi Uda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c19670000188

  日期：——
• ADAMS, JULIAN;LEPINE-FRENETTE, CAROLE;SPERO, DENICE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4494-4498
  作者：ADAMS, JULIAN、LEPINE-FRENETTE, CAROLE、SPERO, DENICE M.

  DOI：——

  日期：——