(S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate | 127604-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate
• 英文别名: (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylacrylate；(S)-pantolactone acrylate；acrylate ester of (S)-(+)-pantolactone；[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 127604-93-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ICMBTQSRUNSRKI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate 、 天然橡胶 在 四氯化钛 氯化铵 、 水 、 ethyl acetate hexanes 、 acetate hexanes 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.83h， 以to afford 1.30 g (46% yield) of (R)-((S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl) 4-methylcyclohex-3-enecarboxylate 502 as a clear oil的产率得到(R)-((S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl) 4-methylcyclohex-3-ene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING HCV

  摘要：

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合物。本发明涉及方法、用途、给药方案和组成物。

  公开号：

  US20130273005A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (S)-(+)-泛解酸内酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Cis Perhydroisoquinoline LY235959
  作者：Marvin M. Hansen、Carl F. Bertsch、Allen R. Harkness、Bret E. Huff、Darrell R. Hutchison、Vien V. Khau、Michael E. LeTourneau、Michael J. Martinelli、Jerry W. Misner、Barry C. Peterson、John A. Rieck、Kevin A. Sullivan、Ian G. Wright

  DOI：10.1021/jo9717649

  日期：1998.2.1

  of the synthesis include (a) use of a chiral auxiliary controlled asymmetric Diels-Alder reaction to provide the desired absolute and relative stereochemistry at C-4a, C-6, and C-8a, (b) an efficient alkylation of hindered iodide 13 using a novel amide benzophenone imine, (c) oxidative ring opening of the [2.2.2] bicyclic system to simultaneously functionalize the molecule for intramolecular cyclization

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。
• [EN] COMBINATIONS FOR TREATING HCV<br/>[FR] COMBINATIONS POUR TRAITER LE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012087596A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、剂量方案和组合物。
• Methods for treating HCV
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10456414B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology
  作者：E.J Corey、Horng-Chih Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93750-5

  日期：1989.1