(2S,3R)-methyl 2-azido-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate | 402504-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-azido-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 402504-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: NWWBCIVCVRZXDB-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-azido-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate 在 10percent Pd-C 、 20percent Pd(OH)2/C lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-pentynoate 在 ruthenium trichloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-azido-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, A Novel Amino Acid Found in Polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Hui-Yan Zha、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016227+

  日期：2002.2.1

  The enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3) was achieved by the Sharpless AD, regioselective opening of cyclic sulfate by NaN(3) and intramolecular ring-closing reaction. The reported route has the advantage of a high overall yield and good enantiomeric purity, as well as starting from readily available chemical substrates and inexpensive reagents.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。