Ν-(quinolinyl)-o-aminobenzoic acid | 40535-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ν-(quinolinyl)-o-aminobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(quinolin-8-yl)amino]benzoic acid；N-quinolin-8-ylanthranilic acid；N-(8-quinolyl)anthranilic acid；N-quinolinyl anthranilic acid；N-[8]quinolyl-anthranilic acid；N-[8]Chinolyl-anthranilsaeure；2-(Quinolin-8-ylamino)benzoic acid
• CAS: 40535-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KCTUHQHOZKDARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  459.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ν-(quinolinyl)-o-aminobenzoic acid 在 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-chlorobenzo[b]-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  吡啶-氨水rine类似物及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了氨ac碱的吡啶基衍生物[4'-（9-ac啶基氨基）甲磺基-间-茴香胺]，并在L1210白血病系统中进行了评估。几乎所有的吡啶基类似物都比相应的氨ac碱化合物具有更紧密的DNA结合配体。由吡啶基-ac啶酮-7-酮产生的L1210的显着抑制作用表明苯胺基侧链对于活性不是必需的，尽管与氨苄青霉素相比，大多数化合物的活性都没有提高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820309
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-溴苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到Ν-(quinolinyl)-o-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• 1,10[8,9-Benz]phenanthroline
  申请人：Development Finance Corporation of New Zealand

  公开号：US04474961A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Compounds represented by the general formula (I) ##STR1## in which R represents an aniline substituted in the para position by either --NHSO.sub.2 CH.sub.3 or --NHCOOCH.sub.3 and bearing either an --H or --OCH.sub.3 in the ortho position, or an aniline substituted in the para position by --NHP(O)(OCH.sub.3).sub.2 and bearing an --H in the ortho position, and the acid addition salts thereof, have antitumor activity.

  由一般式(I)代表的化合物具有抗肿瘤活性，其中R代表在对位被--NHSO.sub.2 CH.sub.3或--NHCOOCH.sub.3取代的苯胺，并在邻位带有--H或--OCH.sub.3，或在对位被--NHP(O)(OCH.sub.3).sub.2取代的苯胺，并在邻位带有--H，以及它们的酸盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20190263834A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present application relates to a hetero-cyclic compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  本申请涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，以及包含该化合物的有机发光器件。
• 7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉吡啶甲酰胺基硫 脲及其制备方法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105418608B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明公开了一种7‑苯并[b]‑[1，10]邻菲咯啉吡啶甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途，其结构式为在苯并[b]‑[1，10]邻菲咯啉环的7‑位上连接活性基团酰胺基硫脲结构，合成新型吖啶衍生物，具有极强的抗肿瘤活性，能够应用于抗肿瘤药物的制备中。
• 7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰 胺基硫脲及其制备方法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105481852B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明公开了一种7‑苯并[b]‑[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途，其结构式为：通过在苯并[b]‑[1，10]邻菲咯啉环的7‑位上连接活性基团酰胺基硫脲结构，合成新型吖啶衍生物，具有极强的抗肿瘤活性。