3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-6-methyl-1(2H)-naphthalenone | 344754-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-6-methyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 3-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-7-one；6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 344754-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPPFWYHMYXLSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-6-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3,4-二氢化-6-甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Valenta, Zdenek; Liu, Hsing-Jang, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aS,8aS)-7-methyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-6-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Valenta, Zdenek; Liu, Hsing-Jang, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。
• Difluorotris(pentafluoroethyl)phosphorane—A highly active catalyst for Diels–Alder reaction
  作者：Bożena Bittner、Karsten Koppe、Vural Bilir、Walter Frank、Helge Willner、Nikolai Ignat’ev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.002

  日期：2015.1

  found to catalyze Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated ketones or aldehydes with conjugated dienes or cyclodienes providing the cycloaddition products in high yields. Only a small quantity of this catalyst is required to complete the Diels–Alder reaction. The developed protocol is more convenient than the procedures reported in the literature. Several cyclohexene, naphthalene and norbornene derivatives

  发现二氟三（五氟乙基）磷烷（C 2 F 5）3 PF 2催化α，β-不饱和酮或醛与共轭二烯或环二烯的狄尔斯-阿尔德反应，可高产率地提供环加成产物。完成Diels-Alder反应只需要少量的这种催化剂。开发的协议比文献中报道的过程更方便。以中等至良好的产率获得了几种环己烯，萘和降冰片烯衍生物。
• A general route for total synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy aklavinones and pyrromycinones
  作者：Frank M. hauser、Subbaro prasanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91533-9

  日期：1984.1

  -A general route for convergent, regiospecific synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy anthracyclinones with the aklavin and pyrromycin oxygenation patterns is described.

  -描述了具有aklavin和pyromycin氧合模式的9-烷基-9-羟基蒽环素的会聚，区域特异性合成的一般路线。
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• DAS, J.;VALENTA, Z.;LIU, HSING-JANG;NGOOI, TENG, KO, CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 3, 481-483
  作者：DAS, J.、VALENTA, Z.、LIU, HSING-JANG、NGOOI, TENG, KO

  DOI：——

  日期：——