N-(adamantan-1-yl) quinoline-2-carboxamide | 226877-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl) quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantanyl)quinoline-2-carboxamide；N-(1-Adamantyl)-2-quinolinecarboxamide；N-(1-adamantyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 226877-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01838661
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JRSHTOGGDUKFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl) quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对治疗神经系统疾病和障碍是有用的。同时还公开了制备这些化合物的方法。
• Positive and Negative Modulation of Group I Metabotropic Glutamate Receptors
  作者：Maksims Vanejevs、Claudia Jatzke、Steffen Renner、Sibylle Müller、Mirko Hechenberger、Tanja Bauer、Anna Klochkova、Ilya Pyatkin、Denis Kazyulkin、Elena Aksenova、Sergey Shulepin、Olga Timonina、Ariane Haasis、Aleksandrs Gutcaits、Christopher G. Parsons、Valerjans Kauss、Tanja Weil

  DOI：10.1021/jm0611298

  日期：2008.2.1

  A discriminating pharmacophore model for noncompetitive metabotropic glutamate receptor antagonists of subtype 1 (mGluR1) was developed that facilitated the discovery of moderately active mGluR1 antagonists. One scaffold was selected for the design of several focused libraries where different substitution patterns were introduced. This approach facilitated the discovery of potent mGluR1 antagonists, as well as positive and negative mGluR5 modulators, because both receptor subtypes share similar binding pockets. For mGluR1 antagonists, a homology model of the mGlu1 receptor was established and a putative binding mode within the receptor's transmembrane domain was visualized.
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1037878A2

  公开（公告）日：2000-09-27
• US6429207B1
  申请人：——

  公开号：US6429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06