[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine | 139655-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 139655-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: NTDMPHJZQJGEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-氯苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209

文献信息

• [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER<br/>[FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018183654A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• Discovery of Pyrrolidine-2,3-diones as Novel Inhibitors of P. aeruginosa PBP3
  作者：Arancha López-Pérez、Stefan Freischem、Immanuel Grimm、Oliver Weiergräber、Andrew Dingley、María López-Alberca、Herbert Waldmann、Waldemar Vollmer、Kamal Kumar、Cuong Vuong

  DOI：10.3390/antibiotics10050529

  日期：——

  of 2455 compounds, which led to the identification of pyrrolidine-2,3-dione as a potential scaffold to inhibit the PBP3 target. Further chemical optimisation using a one-pot three-component reaction protocol delivered compounds with excellent target inhibition, initial antibacterial activities against P. aeruginosa and no apparent cytotoxicity. Our investigation revealed the key structural features;

  目前，耐多药细菌扩散的惊人威胁使临床医生在对抗感染方面的选择非常有限，尤其是革兰氏阴性细菌的感染。因此，迫切需要提供下一代抗菌剂的创新策略。青霉素结合蛋白（PBPs）被证明是被β-内酰胺类抗生素抑制的靶标。发现针对铜绿假单胞菌PBP3的新型非β-内酰胺抑制剂，我们基于著名的硫酯人工底物优化了荧光分析，并使用针对性蛋白酶靶向的2455种化合物的文库进行了目标筛选，从而鉴定了吡咯烷-2,3-二酮作为潜在的抑制因子PBP3目标。使用一锅式三组分反应方案进行的进一步化学优化，可提供具有出色的靶点抑制作用，对铜绿假单胞菌具有初始抗菌活性且无明显细胞毒性的化合物。我们的调查揭示了关键的结构特征；例如，附加在N上的3-羟基（R 2）和杂芳基（R 1）-亚吡咯烷-2,3-二酮通过亚甲基接头对靶标抑制是必需的。总体而言，PBP3的吡咯烷-2,3-二酮类抑制剂的发现为靶向耐多药细菌菌株带来了机遇，并呼吁进一步优化以提高对铜绿假单胞菌的抗菌活性。
• Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Atanaska K. Boyadjieva

  DOI：10.1080/00397919908085791

  日期：1999.2

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• 5-HT2 receptor binding, functional activity and selectivity in N-benzyltryptamines
  作者：Miguel Toro-Sazo、José Brea、María I. Loza、Marta Cimadevila、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1371/journal.pone.0209804

  日期：——

  activity assays vs. the human 5-HT2 receptor subtypes. In the binding (radioligand displacement) studies some of these compounds exhibited only modest selectivity for either 5-HT2A or 5-HT2C receptors suggesting that a few of them, with affinities in the 10-100 nanomolar range for 5-HT2A receptors, might presumably be psychedelic. Unexpectedly, their functional (calcium mobilization) assays reflected

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A