N-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: VRHMOCLINRGJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₄H₂₅ClN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  λ3-碘烷/路易斯酸介导的 β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联：吲哚生物碱骨架的化学分散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02060
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Ureas by a Multistep Sequence Utilizing Recyclable Magnetic Reagents and Scavengers
  作者：Quirin M. Kainz、Martin Zeltner、Michael Rossier、Wendelin J. Stark、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201300358

  日期：2013.7.22

  secondary amines were converted to trisubstituted (thio)ureas in excellent yields and purities by stirring with an excess of iso(thio)cyanate, which was scavenged by addition of the magnetic amine resin after completion of the reaction. The whole reaction sequence is carried out without any purification apart from magnetic decantation; moreover, conventional magnetic stirring can be used as opposed to

  前所未有的磁性硼氢化物交换（mBER），磁性王醛（mWang）和磁性胺树脂是由高磁性聚合物涂层的钴或铁纳米粒子制成的。微波辐射用于获得优异的官能度（> 95％）和负载量（高达3.0 mmol g -1）在15分钟或更短的时间内完成反应。通过专门应用这些磁性树脂合成了一个小的脲和硫脲库。第一步，用mBER进行芳族和脂族醛的还原胺化反应。随后通过mWang选择性清除完成反应所需的过量伯胺。从树脂进行简单的磁性倾析可以得到仲胺，其收率和纯度都非常好。所用的磁性树脂被有效地再生，并再次用于下一次运行。在第二步骤中，通过与过量的异（硫）氰酸酯搅拌，以优异的收率和纯度将仲胺转化为三取代的（硫代）脲，该异氰酸酯在反应完成后通过添加磁性胺树脂来清除。整个反应过程除磁倾析外无需任何纯化即可进行。此外，与聚苯乙烯树脂所需的涡旋相反，可以使用常规的磁力搅拌。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Searching for new agents active against Candida albicans biofilm: A series of indole derivatives, design, synthesis and biological evaluation
  作者：Fabiana Pandolfi、Federica D'Acierno、Martina Bortolami、Daniela De Vita、Fabio Gallo、Alessandra De Meo、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giovanna Simonetti、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.012

  日期：2019.3

  anti-fungal compounds and it has been highly related to infections in catheterized patients. Few compounds are described as able to inhibit biofilm formation or to interfere with preformed biofilm of C. albicans. Here we report the in vitro evaluation of anti-biofilm activity on C. albicans ATCC 10231 of a series of new and already known amine and amide indole derivatives. Among the studied compounds, fifteen

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有
• Pyrazole Amide Derivative
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150266824A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a novel compound having a function of inhibiting RORγ activity. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising the compound, a use of the compound in treating or preventing autoimmune diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, or cancer diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，具有抑制RORγ活性的功能。本发明还涉及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、代谢性疾病或癌症疾病的用途。