10-chlorobicyclo[6.3.0]undec-1(8)-ene | 274688-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 10-chlorobicyclo[6.3.0]undec-1(8)-ene
• 英文别名: 2-chloro-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene
• CAS: 274688-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: KVKIAOVQWXNISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chlorobicyclo[6.3.0]undec-1(8)-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-Chloro[6]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  加氢

  摘要：

  描述了[5]-和[6]间环phane（1b和1c）的氢化过程及其热化学。两种化合物都被快速氢化（在10 s内）以提供桥头烯烃13b和12c。伴随的氢化焓分别为-220和-141 kJmol（-1）。已经通过DFT计算评估了许多桥头烯烃的应变能（SE）和烯烃应变（OS）。结论是13b属于超稳定烯烃类，与其不愿进行氢化反应密切相关。通过结合实验氢化焓和DFT计算，得出1b和1c的SE为187和121 kJmol（-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1537::aid-chem1537>3.3.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dichlorobicyclo[6.3.0]undec-1(8)-ene 在 三苯基氢化锡 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到10-chlorobicyclo[6.3.0]undec-1(8)-ene
  参考文献：
  名称：

  [6]Metacyclophanes的一些研究

  摘要：

  [6] 具有氯或氟取代基的 Metacyclophanes 2 已通过碱催化双消除相应卤代丙烷中的氯化氢 7 的新型便捷版本合成。 1H 和 13C NMR 光谱的构象分析揭示了某些部分结构的显着类比2 的六亚甲基桥与 [5] metacyclophanes 1 的已知外型和内型构象异构体的关系。研究了 2 对四氰乙烯的 Diels-Alder 反应性，以澄清文献中看似矛盾的报道。正如预期的那样，观察到 2 的反应性与更紧张的较低同系物 1 的反应性相比大大降低，但有一个微妙的微调：虽然未取代的母体化合物 2a 仍然与强亲二烯体形成加合物，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2743::aid-ejoc2743>3.0.co;2-s

文献信息

• Some Investigations on [6]Metacyclophanes
  作者：Geerlig W. Wijsman、Franciscus J. J. de Kanter、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2743::aid-ejoc2743>3.0.co;2-s

  日期：2001.7

  conformers of [5]metacyclophanes 1. The Diels−Alder reactivity of 2 towards tetracyanoethene was investigated in order to clarify seemingly contradictory reports in the literature. As anticipated, it was observed that the reactivity of 2 is strongly reduced compared to that of the more strained lower homologues 1, but there is a subtle fine tuning: While the unsubstituted parent compound 2a still forms adducts

  [6] 具有氯或氟取代基的 Metacyclophanes 2 已通过碱催化双消除相应卤代丙烷中的氯化氢 7 的新型便捷版本合成。 1H 和 13C NMR 光谱的构象分析揭示了某些部分结构的显着类比2 的六亚甲基桥与 [5] metacyclophanes 1 的已知外型和内型构象异构体的关系。研究了 2 对四氰乙烯的 Diels-Alder 反应性，以澄清文献中看似矛盾的报道。正如预期的那样，观察到 2 的反应性与更紧张的较低同系物 1 的反应性相比大大降低，但有一个微妙的微调：虽然未取代的母体化合物 2a 仍然与强亲二烯体形成加合物，
• Hydrogenation of [5]- and [6]Metacyclophane: Reactivity and Thermochemistry
  作者：Maurice J. van Eis、Geerlig W. Wijsman、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Donald W. Rogers、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1537::aid-chem1537>3.3.co;2-5

  日期：2000.5.2

  hydrogenated rapidly (within 10 s) to furnish the bridgehead olefins 13b and 12c. The accompanying hydrogenation enthalpies are -220 and -141 kJmol(-1), respectively. Strain energies (SE) and olefinic strains (OS) of a number of bridgehead olefins have been evaluated by DFT calculations; it was concluded that 13b belongs to the class of hyperstable olefins which correlates nicely with its reluctance to undergo

  描述了[5]-和[6]间环phane（1b和1c）的氢化过程及其热化学。两种化合物都被快速氢化（在10 s内）以提供桥头烯烃13b和12c。伴随的氢化焓分别为-220和-141 kJmol（-1）。已经通过DFT计算评估了许多桥头烯烃的应变能（SE）和烯烃应变（OS）。结论是13b属于超稳定烯烃类，与其不愿进行氢化反应密切相关。通过结合实验氢化焓和DFT计算，得出1b和1c的SE为187和121 kJmol（-1）。