2,2-difluorovinyl tosylate | 185739-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluorovinyl tosylate
• 英文别名: 2,2-difluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate；2,2-difluorovinyl p-toluenesulfonate；2,2-difluoroethenyl tosylate；2,2-difluorovinyl p-methylbenzenesulfonate；(2,2-difluoroethenyl) 4-methylbenzenesulfonate；2,2-Difluoroethenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2,2-difluoroethenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 185739-14-4
• 化学式: C₉H₈F₂O₃S
• 分子量: 234.224
• InChiKey: ZQLLPWMNXQYESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H332,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluorovinyl tosylate 在 sodium hydrogensulfite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以16%的产率得到sodium 1,1-difluoro-2-tosyloxyethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorosulfonyloxyalkyl sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process

  摘要：

  公开号：

  EP1780198B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2,2-difluorovinyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸铑催化偶联的实验和理论研究：氟化杂环的多样化合成

  摘要：

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00118
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,2-difluorovinyl tosylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-(1-cyano-2-fluoroindolizine-3-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  本发明提供了作为与异常血清尿酸水平相关的疾病的预防或治疗剂的化合物。也就是说，本发明涉及由以下式（I）所表示的吲哚啉衍生物，具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且作为与血清尿酸水平异常相关的疾病的预防或治疗剂，其前药，其盐或类似物。在该式中，环U代表芳基或杂环芳基；R1代表卤素，羟基或类似物；R2代表卤素，羟基，烷基，烷氧基，氟取代的烷基，氟取代的烷氧基或类似物；m代表0到2之间的数字；n代表0到3之间的数字；R3代表氢，氟或类似物。

  公开号：

  US20120015972A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• PURINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150141402A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, G, ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , and m are defined herein. The novel purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中Q、G、环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24和m在此定义。这些新颖的嘌呤衍生物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用途。另外，还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长方面使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• Nonconventional difluoroalkylation of C(sp²)–H bonds through hydroarylation
  作者：Chuan Zhu、Shengjin Song、Lu Zhou、Ding-Xing Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04842d

  日期：——

  A nonconventional difluoroalkylation of the C(sp²)–H bond is achieved by Rh(iii)-catalyzed hydroarylation of 2,2-difluorovinyl arenesulfonate.

  通过Rh(iii)催化的2,2-二氟乙烯基芳烃磺酸酯的氢化芳基化反应，实现了对C(sp²)–H键的非常规二氟烷基化。
• Convergent Synthesis of Fluoroalkenes Using a Dual-Reactive Unit
  作者：Motoyuki Isoda、Yuta Uetake、Tadashi Takimoto、Junpei Tsuda、Takamitsu Hosoya、Takashi Niwa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02474

  日期：2021.1.15

  isostere of amide compounds. To expedite the synthesis of diverse fluoroalkenes, we have developed a dual-reactive C2-unit, (Z)-1-boryl-1-fluoro-2-tosyloxyethene, containing nucleophilic and electrophilic moieties. Consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions of this unit with aryl bromides and aryl boronic acids allow for the convergent synthesis of diverse trans-1,2-diaryl-substituted fluoroethenes

  氟代烯烃已显示出作为酰胺化合物代谢稳定的等排体的重要性。为了加快各种氟代烯烃的合成，我们开发了一种双反应性C2-单元（Z）-1-硼基-1-氟-2-甲苯磺酰氧基乙烯，其中含有亲核和亲电部分。该单元与芳基溴化物和芳基硼​​酸的连续钯催化的交叉偶联反应允许以化学选择性和立体保持方式聚合合成各种反式-1,2-二芳基取代的氟乙烯。