E-2 fluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate | 1262431-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2 fluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (e)-2-Fluorovinyl tosylate；[(E)-2-fluoroethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1262431-28-6
• 化学式: C₉H₉FO₃S
• 分子量: 216.233
• InChiKey: VEFHVUYHOIRHSW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2 fluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate 在 Crabtree's catalyst 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2-Dideuterio-2-fluoroethyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [³H]fluoroethyl tosylate and its use in the labelling of the dopamine transporter radioligand [³H]FE-PE2I

  摘要：

  [3H]氟乙基对甲苯磺酸盐是一种新型烷基化氚标记剂，由氚气合成，具有高比活度和 99% 的放射化学纯度。[3H]氟乙基对甲苯磺酸盐被用于多巴胺转运体放射性配体[3H]FE-PE2I的氚标记。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3012
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorovinyl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到E-2 fluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [³H]fluoroethyl tosylate and its use in the labelling of the dopamine transporter radioligand [³H]FE-PE2I

  摘要：

  [3H]氟乙基对甲苯磺酸盐是一种新型烷基化氚标记剂，由氚气合成，具有高比活度和 99% 的放射化学纯度。[3H]氟乙基对甲苯磺酸盐被用于多巴胺转运体放射性配体[3H]FE-PE2I的氚标记。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3012

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Rhodium-Catalyzed Coupling of Benzamides with 2,2-Difluorovinyl Tosylate: Diverse Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Hui Gao、Zisong Qi、Chu-Jun Zhou、Wei-Wei Ji、Yao Liu、Yunyun Chen、Qingjiang Li、Xingwei Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b00118

  日期：2017.3.8

  Fluorinated heterocycles play an important role in pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we report on the synthesis of four types of fluorinated heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H activation of arenes/alkenes and versatile coupling with 2,2-difluorovinyl tosylate. With N-OMe benzamide being a directing group (DG), the reaction delivered a monofluorinated alkene with the retention

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以
• Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：He Zhang、Chang-Bing Zhou、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol102645g

  日期：2011.2.18

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.
• Preparation of [³H]fluoroethyl tosylate and its use in the labelling of the dopamine transporter radioligand [³H]FE-PE2I
  作者：Alison R Cochrane、William John Kerr、Johan Sandell

  DOI：10.1002/jlcr.3012

  日期：2013.7

  [3H]Fluoroethyl tosylate, a novel alkylating tritium labelling agent, was synthesized from tritium gas with high specific activity and with 99% radiochemical purity. [3H]Fluoroethyl tosylate was applied in the tritium labelling of the dopamine transporter radioligand [3H]FE-PE2I. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  [3H]氟乙基对甲苯磺酸盐是一种新型烷基化氚标记剂，由氚气合成，具有高比活度和 99% 的放射化学纯度。[3H]氟乙基对甲苯磺酸盐被用于多巴胺转运体放射性配体[3H]FE-PE2I的氚标记。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。
• Cp*Ir(<scp>iii</scp>) and Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of salicylaldehydes with fluorinated vinyl tosylates
  作者：Shuwen Zhao、Xiaojia Cai、Yuying Lu、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Jingwei Jin、Yin Li、Honggen Wang、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d2cc02194c

  日期：——

  A mild, selective and redox-neutral Cp*Ir(III)- and Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of salicylaldehydes with fluorovinyl tosylates is reported. The use of monofluorovinyl tosylate favors the synthesis of C2- and C3-substitution-free chromones via C–H activation/β-F elimination/annulation, whereas difluorovinyl tosylate leads to the construction of C2-fluoroalkoxy chromones. Mild reaction

  报道了一种温和、选择性和氧化还原中性的 Cp*Ir( III )-和 Cp*Rh( III )-催化的水杨醛与甲苯磺酸氟乙烯酯的 C-H 活化/环化。甲苯磺酸单氟乙烯酯的使用有利于通过C-H 活化/β-F 消除/环化合成无 C2 和 C3 取代的色酮，而甲苯磺酸二氟乙烯酯导致 C2-氟烷氧基色酮的构建。观察到温和的反应条件和良好的官能团耐受性。成功实现了通过卤化、炔基化、烷基化和氢氰化对所得色酮的进一步官能化。