vinylboronic acid | 4363-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: vinylboronic acid
• 英文别名: ethenylboronic acid；Vinylboronsaeure；vinyl boronic acid pinacol ester
• CAS: 4363-34-2
• 化学式: C₂H₅BO₂
• 分子量: 71.8715
• InChiKey: YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  154.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

SDS

VINYLBORONIC ACIDMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylboronic acid 在 potassium hydrogen difluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 乙烯三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐水解：硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论

  摘要：

  有机三氟硼酸钾 (RBF(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (RB(OH)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究。只有当 RBF(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时，这种 SM 耦合中的“缓慢释放”策略才可行。在这种情况下，硼酸 RB(OH)(2) 基本上不会积累，从而最大限度地减少副反应，例如氧化均偶联和原脱硼。研究表明，水解速率（THF、H(2)O、Cs(2)CO(3)、55 °C）取决于许多变量，导致一些 RBF(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线。例如，那些基于 pF-苯基、萘基、呋喃基、发现苄基部分需要酸催化才能有效水解。这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解。然而，由 Cs(2)CO(3) 引起的 THF/H(2)O 的部分相分裂，导致本体介质中的 pH 值较低，导致反应容器的形状、材料、尺寸和搅拌速率

  DOI：

  10.1021/ja300236k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 在 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 4-Hydroxyethylsulfonylstyrene

  摘要：

  A new, more environmentally benign route to hydroxyethylsulfonylstyrene has been developed, starting from 4-bromobenzenethiol, involving a solventless thioether formation, water-based perborate oxidation, and Suzuki-Miyaura cross coupling with a vinylborate reagent.

  DOI：

  10.1021/op800292b
• 作为试剂：
  描述：

  8-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 、 水 、 disodium;carbonate 、 Tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 氮气 、 vinylboronic acid 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate heptane 、 正庚烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound as a brown solid (2.46 g, 62%)的产率得到2-(4-fluorophenyl)-8-vinylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo based heterocycles

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的新型咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）中的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和疾病，特别是炎症性疾病和疾病以及增殖性疾病和疾病，例如癌症。

  公开号：

  US07709468B2

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• NOVEL RENIN INHIBITOR
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20150232459A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a nitrogen-containing saturated heterocyclic compound of the formula [I] which is useful as a renin inhibitor. wherein R 1 is a cycloalkyl group or an alkyl, R 22 is an optionally substituted aryl and the like, R is a lower alkyl group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different, and are a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl, an optionally substituted alkyl, or alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种公式[I]的含氮饱和杂环化合物，其作为肾素抑制剂有用。 其中R1是环烷基或烷基， R22是可选择取代的芳基等， R是较低的烷基， R3、R4、R5和R6相同或不同，是氢原子、可选择取代的氨基甲酰基、可选择取代的烷基或烷氧羰基， 或其药用可接受盐。
• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Identification and Characterization of Von Hippel-Lindau-Recruiting Proteolysis Targeting Chimeras (PROTACs) of TANK-Binding Kinase 1
  作者：Andrew P. Crew、Kanak Raina、Hanqing Dong、Yimin Qian、Jing Wang、Dominico Vigil、Yevgeniy V. Serebrenik、Brian D. Hamman、Alicia Morgan、Caterina Ferraro、Kam Siu、Taavi K. Neklesa、James D. Winkler、Kevin G. Coleman、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00635

  日期：2018.1.25

  process for identifying degrader hits based on the serine/threonine kinase TANK-binding kinase 1 (TBK1) and have generalized the key structural elements associated with degradation activities. Compound 3i is a potent hit (TBK1 DC50 = 12 nM, Dmax = 96%) with excellent selectivity against a related kinase IKKε, which was further used as a chemical tool to assess TBK1 as a target in mutant K-Ras cancer

  靶向嵌合体的蛋白水解（PROTAC）是双功能分子，可将E3连接酶募集至目标蛋白质，以促进该蛋白质的泛素化和随后的降解。虽然靶向降解剂的领域还比较年轻，但这种方法成为分化和治疗现实的潜力很强，因此学术机构和制药机构现在都在进入这一有趣的研究领域。在本文中，我们描述了一种基于丝氨酸/苏氨酸激酶TANK结合激酶1（TBK1）识别降解子命中点的广泛适用的过程，并概括了与降解活动相关的关键结构要素。化合物3i命中率很高（TBK1 DC 50 = 12 nM，D max （= 96％）对相关激酶IKKε具有优异的选择性，该激酶还被用作化学工具，以评估TBK1作为突变K-Ras癌细胞中的靶标。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020131597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure is directed to pyrimidone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。