2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[b]furan | 143101-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzofuran；2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-benzofuran；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 143101-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: PHFJAODRBDSBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  441.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[b]furan 在 溴 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-{[1-bromo-6-(3-pentanoyl-1-benzofuran-2-yl)-2-naphthyl]oxy}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki coupling of benzofuran or benzothiophene boronic acids and dibromo substituted naphthalenes: synthesis of a potent inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  An efficient route to the biologically active naphthyl benzofuran derivative is described. The synthesis highlights a regioselective Suzuki coupling of a benzofuran and a dibromo substituted naphthalene. The scope of regioselective Suzuki coupling has been investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的邻炔烷基苯酚分子内加氢烷氧基化合成苯并[ b ]呋喃：范围和机理的见解

  摘要：

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00829

文献信息

• Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030018067A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  This invention provides compounds which act as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) of the formula: 1 wherein: R, R 1 , R 2 , and R 3 are H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -(cycloalkyl), alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, —NH(alkyl), —N(alkyl) 2 , or perfluoroalkoxy; R 4 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl, aryl, —CH 2 R 5 , —CH(OH)R 5 , —C(O)R 5 , —CH(SH)R 5 , or —C(S)R 5 ; R 5 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl; R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, alkylaryl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; n is an integer of 0-6; A is COOH, or an acid mimic; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds to treat or prevent conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  本发明提供了一种化合物，该化合物作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，其化学式为：1，其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH(OH)R5、—C(O)R5、—CH(SH)R5或—C(S)R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；n为0至6的整数；A为COOH或酸类似物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶紊乱引起的疾病，如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化的药物组合物和方法。
• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• Chemoselectivity Control: Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones and Benzofurans from 1-(Alkynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Mie Højer Vilhelmsen、Tuo Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301698

  日期：2013.9.9

  chemoselective gold(I)‐catalyzed transformations of 1‐(arylethynyl)‐7‐oxabicyclo[4.1.0]‐ heptan‐2‐ones were developed. Two completely different products—6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones and benzofurans—could be obtained from the same starting material. The selectivity is determined by the ligand of the gold catalyst: triphenylphosphine delivers 6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones, and 1,3‐bis(diisopro

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。
• [EN] NAPHTHYL BENZOFURAN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES DU NAPHTHYL BENZOFURANE INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR 1 DE L'ACTIVATEUR DU PLASMINOGENE (PAI-1)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003000671A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  This invention provides compounds which act as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) of the formula (1), wherein: R, R1, R2, and R3 are H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-(cycloalkyl), alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, -NH(alkyl), -N(alkyl)2, or perfluoroalkoxy; R4 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl, aryl, -CH2R5, -CH(OH)R5, -C(O)R5, -CH(SH)R5, or -G(S)R5; R5 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl; R6 is H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, alkylaryl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; n is an integer of 0-6; A is COOH, or an acid mimic; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds to treat or prevent conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis, and processes for the preparation of such compounds.

  本发明提供了一种公式（1）的纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）抑制剂化合物，其中：R、R1、R2和R3是H、烷基、环烷基、-CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、-NH（烷基）、-N（烷基）2或全氟烷氧基；R4是H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、-CH2R5、-CH（OH）R5、-C（O）R5、-CH（SH）R5或-G（S）R5；R5是H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基；R6是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基；n是0-6的整数；A是COOH或酸类模拟物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶障碍引起的疾病的制药组合物和方法，例如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化，并且制备这些化合物的方法。
• NAPHTHYL BENZOFURAN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1401822A1

  公开（公告）日：2004-03-31