2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol | 1259295-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthaleneethynyl)phenol；2-[2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol
• CAS: 1259295-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: CEBXTBXDFLQVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的邻炔烷基苯酚分子内加氢烷氧基化合成苯并[ b ]呋喃：范围和机理的见解

  摘要：

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00829
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（芳基苯并呋喃）通过金催化的多米诺工艺

  摘要：

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258566