2,3-dimethyl-1-furan-2-yl-3-buten-1-one | 120536-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-furan-2-yl-3-buten-1-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-(2-furyl)-3-buten-1-one；1-(furan-2-yl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
• CAS: 120536-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WGNCXGIIBJVYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)furan 在 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46 %的产率得到2,3-dimethyl-1-furan-2-yl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的炔烃 α-羰基阳离子的发散生成和转化**

  摘要：

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302545

文献信息

• Synthesis of Renewable Fine-Chemical Building Blocks by Reductive Coupling between Furfural Derivatives and Terpenes
  作者：Céline M. Nicklaus、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/cssc.201300179

  日期：2013.9

  Sugar and Spice…︁: The use of renewable resources to produce fine chemicals is an underdeveloped area. A waste‐free technology will be necessary to further convert platform chemicals, readily available from biomass. We show that furfurals, which can be obtained from C5 sugars, can be coupled with terpenes in up to 95 % yield through ruthenium‐catalyzed reductive couplings developed by Krische et al.

  糖和香料……︁：利用可再生资源生产精细化学品是一个不发达的领域。必须采用无废料的技术来进一步转化平台化学物质，而这些化学物质很容易从生物质获得。我们表明，可从C 5糖中获得的糠醛可通过Krische等人开发的钌催化的还原偶联剂与萜烯偶联，收率高达95％。
• Ruthenium Hydride-Catalyzed Addition of Aldehydes to Dienes Leading to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Sohei Omura、Takahide Fukuyama、Jiro Horiguchi、Yuji Murakami、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja806929y

  日期：2008.10.29

  An efficient cross-addition reaction of dienes with aldehydes was developped by using RuHCI(CO)(PPh3)(3) as a catalyst to give a wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones, where a pi-allylruthenium species, derived from hydroruthenation of diene, may be involved as a key intermediate.
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。