1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole | 1423125-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,4-diphenylimidazole；1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 1423125-90-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: UGLBWTCLRCMSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过N-苯基苯甲酰胺和环氧化亚砜ox的酸催化合成咪唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.004

文献信息

• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。
• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。
• Copper-Catalyzed Simultaneous Activation of C–H and N–H Bonds: Three-Component One-Pot Cascade Synthesis of Multi­substituted Imidazoles
  作者：Lucio Melone、Atul Chaskar、Sachin Pardeshi、Pratima Sathe、Kamlesh Vadagaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1588585

  日期：2018.1

  § Authors contributed equally to this work. Abstract A copper-catalyzed expedient, practical, and straightforward approach for the one-pot three-component modular synthesis of multisubstituted imidazoles has been described by using arylacetic acids, N-arylbenzamidines, and nitroalkanes. The reaction involves simultaneous activation of C–H and N–H bonds of arylacetic acids and N-arylbenzamidines, respectively

  §作者对此工作做出了同等贡献。 抽象的 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。