2-bromo-2,4,4-trimethylpentan-3-one | 55007-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2,4,4-trimethylpentan-3-one
• 英文别名: 2-Brom-2,4,4-trimethyl-pentan-3-on
• CAS: 55007-44-8
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: CLUHREPHOLNVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.2441 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,4,4-trimethylpentan-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到異丙基三級丁基酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelles methodes de deshalogenation et de formation d'ethers d'enol trimethylsilyques par action de iPr2NLi sur quelques α-bromocetones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88301-x
• 作为产物：
  描述：

  異丙基三級丁基酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-bromo-2,4,4-trimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联诺里斯I型光裂解，β片段的胺基自由基生成：2'-脱氧腺苷-N 6-基自由基的独立生成和反应性

  摘要：

  从嘌呤核苷中的氮氢键中提取出正式的氢原子，会产生对核酸氧化很重要的反应性中间体。本文中，我们描述了一种从2'-脱氧腺苷（dA•）的N 6-胺中提取氢原子而独立产生嘌呤自由基的方法。该方法涉及对酮（7b）进行顺序的Norrish I型光裂解，以及对最初形成的烷基（8b）进行β片段化以形成dA•和丙酮。DA•的形成随后激光闪光光解，这产生与λ的瞬时最大≈340纳米和更广泛的弱吸收在~560为中心。此瞬态以≥2×10 5 s –1的速度增长; 但是，计算和反应性数据表明，β片段的发生要快得多，这意味着在形成dA•时会消耗掉它。在亚铁离子或硫酚的存在下，7b的连续光解产生了良好的dA收率，而反应性较低的硫醇大概是由于极性不匹配而提供了较低的收率。通常，这种串联的光化学，β片段化方法有望用于核酸低聚物和/或聚合物中dA•的位点特异性生产，以及通常也可用于生产氨基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00093

文献信息

• Independent Generation and Time‐Resolved Detection of 2′‐Deoxyguanosin‐ <i>N2</i> ‐yl Radicals
  作者：Liwei Zheng、Xiaojuan Dai、Hongmei Su、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/anie.202005300

  日期：2020.8.3

  involve hydrogen atom abstraction from the N2‐amine. The 2′‐deoxyguanosin‐N2‐yl radical (dG(N2‐H).) formed was proposed to rapidly tautomerize to dG(N1‐H).. We report the first independent generation of dG(N2‐H). in high yield via photolysis of 1 . dG(N2‐H). is directly observed upon nanosecond laser flash photolysis (LFP) of 1 . The absorption spectrum of dG(N2‐H). is corroborated by DFT studies, and anti‐

  鸟嘌呤自由基是 DNA 损伤中重要的反应中间体。长期以来，人们认为羟基自由基 (HO . ) 会与 2'-脱氧鸟苷 (dG) 反应，通过添加到核碱基 π 系统并随后脱水，生成2'-脱氧鸟苷-N1-基自由基 (dG(N1-H) . ) 。这一基本原则受到另一种机制的挑战，其中 H2O 的主要反应。与 dG 的反应被认为涉及从 N2-胺中提取氢原子。所形成的2'-脱氧鸟苷-N2-基自由基 (dG(N2-H) . ) 被认为可以快速互变异构为 dG(N1-H) 。。我们报告了第一个独立生成的 dG(N2-H) 。通过1的光解获得高产率。dG(N2-H) 。在纳秒激光闪光光解 (LFP) 1时直接观察到。dG(N2-H) 的吸收光谱。由 DFT 研究以及anti -dG(N2-H) 和syn -dG(N2-H)证实。均首次得到解决。LFP 实验没有显示 dG(N2-H) 互变异构的证据。为 dG(N1-H)
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——
• Lion, Claude; Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Khadija, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 2, p. 119 - 126
  作者：Lion, Claude、Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Khadija

  DOI：——

  日期：——
• US2014/274952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• α-Halo Ketones. V. The Preparation, Metathesis and Rearrangement of Certain α-Bromoketones
  作者：Abraham A. Sacks、J. G. Aston

  DOI：10.1021/ja01152a103

  日期：1951.8