3-methoxymethoxy-4-methoxyacetophenone | 408529-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-Methoxy-3-methoxymethoxy-phenyl)-aethanon；1-[4-Methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 408529-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QPDYQFZMXLHVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethoxy-4-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-(4-methoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Flavans. III. The Total Synthesis of (±)-7,4′-Dihydroxy-3′-methoxyflavan, (±)-7,3′-Dihydroxy-4′-methoxyflavan, and (±)-7,4′-Dihydroxyflavan

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan (1) and (+/-)-7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavan (2), along with the synthesis of (+/-)-7,4'-dihydroxyflavan (3), three naturally occurring flavans, were described. The key step is the cyclization of 1,3-diaryl-1-propanol by (BF3Et2O)-Et-..

  DOI：

  10.1081/scc-120024733
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-methoxymethoxyphenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-methoxymethoxy-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Flavans. III. The Total Synthesis of (±)-7,4′-Dihydroxy-3′-methoxyflavan, (±)-7,3′-Dihydroxy-4′-methoxyflavan, and (±)-7,4′-Dihydroxyflavan

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan (1) and (+/-)-7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavan (2), along with the synthesis of (+/-)-7,4'-dihydroxyflavan (3), three naturally occurring flavans, were described. The key step is the cyclization of 1,3-diaryl-1-propanol by (BF3Et2O)-Et-..

  DOI：

  10.1081/scc-120024733

文献信息

• 1,1-Diheterocyclic Ethylenes Derived from Quinaldine and Carbazole as New Tubulin-Polymerization Inhibitors: Synthesis, Metabolism, and Biological Evaluation
  作者：Timothée Naret、Ilhem Khelifi、Olivier Provot、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Joelle Dubois、Martin Souce、Athena Kasselouri、Alain Deroussent、Angélo Paci、Paloma F. Varela、Benoît Gigant、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01386

  日期：2019.2.28

  We report the synthesis and metabolic and biological evaluation of a series of 17 novel heterocyclic derivatives of isocombretastatin-A4 (iso-CA-4) and their structure-activity relationships. Among these derivatives, the most active compound, 4f, inhibited the growth of a panel of seven cancer cell lines with an IC50 in the low nanomolar range. In addition, 4f showed interesting activity against CA-4-resistant

  我们报告了异combretastatin-A4（iso-CA-4）的一系列17种新型杂环衍生物的合成，代谢和生物学评估，以及它们的构效关系。在这些衍生物中，活性最高的化合物4f以低纳摩尔范围的IC50抑制了七个癌细胞系的生长。此外，4f对CA-4耐药的结肠癌细胞和多药耐药的白血病细胞表现出有趣的活性。它还诱导了G2 / M细胞周期停滞。结构数据表明4f与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，可能阻止了微管组装过程中弯曲到笔直的微管蛋白结构变化。此外，4f在体外破坏了人脐静脉内皮细胞形成的血管样装配，提示其起血管破坏剂的作用。4f的体外代谢研究显示，与iso-CA-4相比，其具有很高的人微粒体稳定性。4f的理化性质可能有助于CNS的通透性，表明该化合物可能是治疗胶质母细胞瘤的可能候选物。
• Design, synthesis, and evaluation of multitarget-directed ligands against Alzheimer’s disease based on the fusion of donepezil and curcumin
  作者：Jun Yan、Jinhui Hu、Anqiu Liu、Lin He、Xingshu Li、Hui Wei

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.048

  日期：2017.6

  a novel series of compounds were obtained as multitarget-directed ligands against Alzheimer's disease. Among them, compound 11b displayed potent acetylcholinesterase (AChE) inhibition (IC50=187nM) and the highest BuChE/AChE selectivity (66.3). Compound 11b also inhibited 45.3% Aβ1-42 self-aggregation at 20μM and displayed remarkable antioxidant effects. The metal-chelating property of compound 11b

  通过融合多奈哌齐和姜黄素，获得了一系列新型化合物，这些化合物是针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体。其中，化合物11b显示出强效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 187nM）和最高的BuChE / AChE选择性（66.3）。化合物11b在20μM时也抑制了45.3％的Aβ1-42自聚集，并显示出显着的抗氧化作用。通过确定11b-Cu（II）配合物的化学计量比为1：1，阐明了化合物11b的金属螯合性能。出色的11b血脑屏障通透性也表明该化合物具有穿透中枢神经系统的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline-2-carbonitrile-based hydroxamic acids as dual tubulin polymerization and histone deacetylases inhibitors
  作者：Camille Hauguel、Sarah Ducellier、Olivier Provot、Nada Ibrahim、Diana Lamaa、Coline Balcerowiak、Boris Letribot、Megane Nascimento、Vincent Blanchard、Laurie Askenatzis、Helene Levaique、Jérôme Bignon、Francesco Baschieri、Cyril Bauvais、Guillaume Bollot、Dolor Renko、Alain Deroussent、Bastien Prost、Marie-Catherine Laisne、Sophie Michallet、Laurence Lafanechère、Sébastien Papot、Guillaume Montagnac、Christine Tran、Mouad Alami、Sebastien Apcher、Abdallah Hamze

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114573

  日期：2022.10

  A series of quinoline and quinazoline analogs were designed and synthesized as new tubulin polymerization (TP) and histone deacetylases (HDAC) inhibitors. Compounds 12a and 12d showed the best cytotoxicity activities against a panel of human cancer cell lines with an averaged IC50 value of 0.6 and 0.7 nM, respectively. Furthermore, these lead compounds showed good activities against CA-4-resistant

  一系列喹啉和喹唑啉类似物被设计和合成为新的微管蛋白聚合 (TP) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。化合物12a和12d对一组人类癌细胞系表现出最好的细胞毒性活性，平均 IC 50值分别为 0.6 和 0.7 nM。此外，这些先导化合物对 CA-4 耐药性结肠癌和多药耐药性白血病细胞表现出良好的活性。此外，化合物12a和12d诱导 HT29 细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过线粒体功能障碍产生半胱天冬酶诱导的 HT29 细胞凋亡。此外，12a和12d抑制 HDAC8、6 和 11 的活性。此外，先导化合物12a表现出比iso CA-4 更高的代谢稳定性，并且在抑制纤维肉瘤 MCA205 肿瘤模型中的肿瘤生长方面非常有效。总的来说，这些研究表明12a代表了一种新的 TP 和 HDAC 活性双重抑制剂，这使其成为临床开发中进一步研究的合适候选者。
• Eine neue Synthese der Homoisovanillins�ure und des Isovanillins
  作者：R. Schwarz、K. Capek

  DOI：10.1007/bf00899627

  日期：——
• Chalcone derivatives as xanthine oxidase inhibitors: synthesis, binding mode investigation, biological evaluation, and ADMET prediction
  作者：Can Yang、Yi Liu、Yanbei Tu、Lizi Li、Jiana Du、Dehong Yu、Pei He、Tao Wang、Yan Liu、Hao Chen、Yanfang Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106320

  日期：2023.2