(4R)-3-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 911236-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 911236-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: MHXVYRAPJIMAEW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 镍 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Crabtree catalyst 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 (E,5S)-5-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxocan-2-yl]hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 (R)-(+)-[4-isopropyl-3-(4-methoxybenzyloxy)acetyl]-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到(4R)-3-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776