p-nitrobenzyl 4-(2-azetidinon-4-yl)-3-oxo-2-diazobutanoate | 81946-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 4-(2-azetidinon-4-yl)-3-oxo-2-diazobutanoate
• 英文别名: 4-[3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-diazo-2-oxopropyl]-azetidin-2-one；4-(3-Diazo-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one；(4-nitrophenyl)methyl (2E)-2-diazo-3-oxo-4-(4-oxoazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 81946-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₆
• 分子量: 332.272
• InChiKey: JTUZVVKCDFRRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 4-(2-azetidinon-4-yl)-3-oxo-2-diazobutanoate 在 dirhodium tetraacetate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium tetrachloropalladate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 p-nitrobenzyl 4-(2-azetidinon-4-yl)-3-oxo-2-diazobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344

文献信息

• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行头孢曲松的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04736025A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

  本发明公开了一种从L-天冬氨酸经过中间体III全合成头孢曲松的方法：##STR1## R=氢、阻断基或盐阳离子。
• Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04309346A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: ##STR1## wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R.sup.6 and R.sup.7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R.sup.1' is hydrogen or a protecting group; and R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明揭示了一种从L-天冬氨酸通过中间体II和III全合成1-卡那霉素类抗生素（I）的方法：其中R是氢，药学上可接受的酯基或盐阳离子，或易于去除的阻断基；R.sup.6和R.sup.7是独立选择自氢，烷基，烯基，芳基和芳基烷基等组成的群；R.sup.1'是氢或保护基；以及R.sup.a，R.sup.b和R.sup.c是独立选择自烷基，芳基和芳基烷基。
• 3-(1-Hydroxyethyl)-4-(but-2-ene)-azetidin-2-one and derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04356120A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from substituted 4-allylazetidinone (IIIa) via intermediate III: ##STR1## wherein: R=H, blocking group or a salt cation; and R.degree. is alkyl, aralkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl.

  本发明公开了一种从取代的4-烯丙基氮杂环戊酮(IIIa)通过中间体III全合成头孢曲松的过程：##STR1## 其中：R=H，阻断基或盐阳离子；R.degree.为烷基，芳基烷基，环烷基或环烷基烷基。
• 6-(1'-Hydroxyethyl)-3-substituted amino-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-en-7-one-2-carboxylic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0134301A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Disclosed are 6-(1'-hydroxyethyl)-3-substituted amino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylic acids (I) : wherein R' and R" are independently selected from H, substituted and unsubstituted alkyl and aralkyl groups, or together form a substituted or unsubstituted cyclic group. Such compounds and their O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开了 6-(1'-羟乙基)-3-取代氨基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸 (I) ： 其中，R'和 R "独立地选自 H、取代和未取代的烷基和芳烷基，或共同形成取代或未取代的环状基团。此类化合物及其 O-和羧基衍生物可用作抗生素。还公开了制备此类化合物的工艺和包含此类化合物的药物组合物。