(S)-(+)-1-(benzenesulfanyl)-2-butanol | 67210-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-1-(benzenesulfanyl)-2-butanol
• 英文别名: (1S, 2S)-1-(phenylthio)butan-2-ol；(S)-1-(phenylthio)butan-2-ol；(S)-1-phenylthio-2-butanol；1-phenylthio-2-butanol；(+)-1-Phenylthio-2-butanol；2-Butanol, 1-(phenylthio)-, (S)-；(2S)-1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 67210-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KGDLDWVKFUCUME-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(benzenesulfanyl)-2-butanol 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (E,1'S,3R)-3-(1'-methyl-3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 baker's yeast 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (S)-(+)-1-(benzenesulfanyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674

文献信息

• A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure oxiranes: building blocks for biologically active compounds
  作者：Ulrich Goergens、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910001064

  日期：——

  The enantiomerically pure building blocks (R)-and (S)-1–4 were prepared both by enantioselective, enzymatic hydrolysis and by acyl transfer, and subsequently converted into the corresponding enantiomerically pure oxiranes (R)- and (S)-7 and 8.

  对映体纯积木（[R ）-和（小号） - 1 - 4通过对映体选择性，酶水解和通过酰基转移制备两者，并随后转化为相应的对映体纯的环氧乙烷（[R ） -和（小号） - 7和8。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Highly enantioselective kinetic resolution of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives by immobilized Candida antartica B lipase
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Kirandeep Kaur、Neeraj Bala

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.06.006

  日期：2013.12

  Candida antartica B (immobilized CAL-B) mediated resolutions of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives using vinyl acetate as acylating agent and MTBE as solvent provide excellent enantioselectivity (up to >99%) and high yield of both the enantiomers in short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• General method for the synthesis of high enantiomeric purity chiral epoxides
  作者：William H. Pirkle、Peter L. Rinaldi

  DOI：10.1021/jo00414a001

  日期：1978.9
• Optically pure (s)-3-phenylthio-1,2-propanediol: synthesis by the yeast reduction and use as a precursor of both enantiomers of secondary alcohols
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Mikio Nakai、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89133-9

  日期：1985.1