(S)-(2,3-dihydroxypropyl) phenyl sulfide | 97798-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(2,3-dihydroxypropyl) phenyl sulfide
• 英文别名: (S)-(+)-3-(Phenylthio)-1,2-propanethiol；(2S)-3-(phenylthio)-1,2-propanediol；(S)-3-(phenylthio)-1,2-propanediol；(S)-3-(phenylthio)propane-1,2-diol；(S)-3-thiophenoxy-1,2-propanediol；(S)-3-phenylthio-1,2-propanediol；(2S)-3-phenylsulfanylpropane-1,2-diol
• CAS: 97798-48-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: ANJROQCDRGDKMV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,3-dihydroxypropyl) phenyl sulfide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (R)-6,7-Dichloro-2-(dichloro-phenylsulfanyl-methyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Matsushita, Yoshihiro; Ohsugi, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 902 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone 在 baker's yeast 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(2,3-dihydroxypropyl) phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Optically pure (s)-3-phenylthio-1,2-propanediol: synthesis by the yeast reduction and use as a precursor of both enantiomers of secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89133-9

文献信息

• OsO4⋅Streptavidin: A Tunable Hybrid Catalyst for the Enantioselective cis-Dihydroxylation of Olefins
  作者：Valentin Köhler、Jincheng Mao、Tillmann Heinisch、Anca Pordea、Alessia Sardo、Yvonne M. Wilson、Livia Knörr、Marc Creus、Jean-Christophe Prost、Tilman Schirmer、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/anie.201103632

  日期：2011.11.11

  Taking control: Selective catalysts for olefin dihydroxylation have been generated by the combination of apo‐streptavidin and OsO4. Site‐directed mutagenesis allows improvement of enantioselectivity and even inversion of enantiopreference in certain cases. Notably allyl phenyl sulfide and cis‐β‐methylstyrene were converted with unprecedented enantiomeric excess.

  采取控制措施：载脂蛋白链霉亲和素和OsO 4的结合产生了用于烯烃二羟基化的选择性催化剂。定点诱变可以提高对映选择性，在某些情况下甚至可以逆转对映选择性。值得注意的是烯丙基苯硫醚和顺-β-甲基苯乙烯的转化对映体过量。
• Asymmetric dihydroxylation of olefins containing sulfur: Chemoselective oxidation of CC double bonds in the presence of sulfides, 1,3-dithianes, and disulfides
  作者：Patrick J. Walsh、Pui Tong Ho、S.Bruce King、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77045-6

  日期：1994.7

  tetroxide catalyzed oxidation of sulfide containing olefins in the presence of the chiral ligands (DHQD)2PHAL and (DHQ)2PHAL resulted in the chemoselective oxidation of the CC double bond rather than oxidation at sulfur. The enantioselectivity is dependent on the substitution pattern of the olefin and ranges from 61–98%. The AD can be performed in the presence of the disulfide and 1,3-dithiane functional

  在手性配体（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL的存在下，四氧化s催化含硫化物的烯烃的氧化导致CC双键的化学选择性氧化，而不是在硫上的氧化。对映选择性取决于烯烃的取代方式，范围为61–98％。AD也可以在二硫键和1，3-二硫杂环丁烷官能团的存在下进行。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins Using Dioxygen or Air as the Terminal Oxidant
  作者：Christian Döbler、Gerald M. Mehltretter、Uta Sundermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja000802u

  日期：2000.10.1

  The osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using molecular oxygen or air as the stoichiometric oxidant is reported. Aromatic olefins yield the corresponding diols in good to excellent chemoselectivities under optimized pH conditions (pH = 10.4−12.0). Air can be used under moderate pressures (3−9 bar) instead of dioxygen as the reoxidant. By increasing the oxygen content of the solution

  报道了使用分子氧或空气作为化学计量氧化剂的锇催化的各种烯烃的二羟基化反应。在优化的 pH 条件（pH = 10.4-12.0）下，芳族烯烃产生具有良好至优异化学选择性的相应二醇。可以在中等压力（3-9 巴）下使用空气代替双氧作为再氧化剂。通过增加溶液的氧含量，可以在低催化剂用量（催化剂/底物=1:4000）下实现高效转化。三取代和四取代的烯烃在 pH > 11 时被氧化，以良好到非常好的产率得到相应的 1,2-二醇，而无需添加磺酰胺或其他水解剂。官能化烯烃的二羟基化研究表明，反应条件可耐受多种官能团。
• Synthesis of an advanced intermediate enroute to thiomarinol antibiotics
  作者：Sadagopan Raghavan、Anil Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.089

  日期：2017.5

  A stereoselective synthesis of the C1-C14 fragment of thiomarinols is disclosed. The key steps include the stereoselective preparation of an allylic sulfide via a chloro sulfide by 1,2-asymmetric induction, ring-closing metathesis reaction, Kirmse-Doyle reaction for the preparation of a γ,δ-unsaturated ester, Nozaki-Hiyama-Kishi coupling and Julia-Kocienski olefination reaction. Substrate controlled

  公开了硫代水杨醇的C1-C14片段的立体选择性合成。关键步骤包括通过1,2-不对称诱导经由氯硫化物立体选择性制备烯丙基硫化物，闭环易位反应，用于制备γ，δ-不饱和酯的Kirmse-Doyle反应，Nozaki-Hiyama-Kishi偶联和Julia-Kocienski烯烃化反应。底物控制的不对称诱导已有利地用于产生立体异构中心。Noyori转移氢化和不对称氢化反应已用于创建甲醇立体中心。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。