1-(phenylthio)butan-2-one | 57814-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)butan-2-one
• 英文别名: 1-(phenylthio)-2-butanone；1-Phenylmercapto-butanon-(2)；2-Butanone, 1-(phenylthio)-；1-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 57814-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ASZHUODKMNJAIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33.5 °C
• 沸点：
  156-157.5 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)butan-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-1-phenylthio-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-Cétoaldéhydes à groupement aldéhydique ou cétonique protégé

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93680-3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到1-(phenylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Sodium Telluride-Mediated Sulfenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1358

  日期：1989.4.15

  Under mild aprotic conditions α-halo carbonyl compounds react with diphenyl disulfide in the presence of sodium telluride to give the corresponding α-phenylthio derivatives in good to moderate yields. The reaction appears to proceed involving the sulfur–sulfur bond cleavage of diphenyl disulfide by sodium telluride.

  在温和的非质子惰性条件下，α-卤代羰基化合物在碲化钠存在下与二苯基二硫化物反应，以良好到中等的产率得到相应的 α-苯硫基衍生物。该反应似乎涉及碲化钠对二苯基二硫化物的硫-硫键裂解。
• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Synthetic Potentialities of Alkyl and Aryl Cyclopropylidenealkyl Sulfides: Access to 1-(Arylthio)vinylcyclopropanes by a 1,3-Shift of an Arylthio Group
  作者：Angela M. Bernard、Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、G. Luca Franzone、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1996-4222

  日期：1996.3

  Alkyl and aryl cyclopropylidenealkyl sulfides 2, 4 and 5 were converted to give access to 1-(arylthio)vinylcyclopropanes 3 by light induced or acid catalyzed 1,3-shift of the arylthio group. Some results on the reactivity of sulfides 2, 4 and 5 are reported.

  烷基和芳基环丙基亚烷基硫化物 2、4 和 5 通过光诱导或酸催化芳硫基的 1,3 移位，转化为 1-(芳硫基)乙烯基环丙烷 3。报告了有关硫化物 2、4 和 5 反应性的一些结果。