(±)-1-(phenylthio)butan-2-ol | 67210-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (±)-1-(phenylthio)butan-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(phenylthio)butane；1-(thiophenyl)butane-2-ol；1-(phenylthio)-2-butanol；1-(phenylthio)butan-2-ol；1-Phenylthiobutane-2-ol；2-phenylthio-butan-2-ol；2-Butanol, 1-(phenylthio)-；1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 67210-33-7；67210-38-2；136656-75-2；79345-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KGDLDWVKFUCUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到1-(phenylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Maiti A. K., Bhattacharyya P., Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10483-10490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High diastereofacial selectivity in the reaction of silyl enol ethers with chlorosulfides
  作者：Javed Iqbal、Alka Shukla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96197-6

  日期：1991.10

  The chlorosulfides 1 or 2 react with silyl enol ethers in presence of anhydrous zinc bromide to give mainly the corresponding syn products 4 or 6 respectively. The high syn selectivity of these reaction is explained by nucleophilic addition to a Chelated Chiral thioniun ion.

  氯硫化物1或2在无水溴化锌的存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，分别主要得到相应的合成产物4或6。这些反应的高顺式选择性可以通过向螯合的手性巯基离子的亲核加成来解释。
• A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure oxiranes: building blocks for biologically active compounds
  作者：Ulrich Goergens、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910001064

  日期：——

  The enantiomerically pure building blocks (R)-and (S)-1–4 were prepared both by enantioselective, enzymatic hydrolysis and by acyl transfer, and subsequently converted into the corresponding enantiomerically pure oxiranes (R)- and (S)-7 and 8.

  对映体纯积木（[R ）-和（小号） - 1 - 4通过对映体选择性，酶水解和通过酰基转移制备两者，并随后转化为相应的对映体纯的环氧乙烷（[R ） -和（小号） - 7和8。
• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。
• Polyethylene glycol (PEG) 4000 catalysed regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes - A new and convenient synthesis of β-hydroxy sulfone and β-hydroxy sulfide
  作者：A.K. Maiti、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89588-0

  日期：1994.1

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of PEG4000 to furnish β-hydroxy sulfone and β-hydroxysuifide. The reaction was extended for the preparation of alkylsulfones and β-oxosulfones from alkylhalide and β-oxohalide respectively.

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。