(1S,2S)-2-bromocyclohexan-1-ol | 53023-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-bromocyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-bromocyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-bromocyclohexanol；trans-2-Brom-cyclohexanol-(1)；trans-2-Brom-cyclohexan-1-ol；trans-2-Brom-cyclohexanol；trans-2-Bromcyclohexanol；trans-2-Bromocyclohexanol
• CAS: 53023-24-8
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: AAMCLCZHZXKWRV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-bromocyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 铁粉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromocyclohexan-1-ol 生成 (1S,2S)-2-bromocyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (R)-2-cycloalken-1-ols using highly enantioselective enzymatic transesterification

  摘要：

  Optically pure (R)-2-cycloalken-1-ols were synthesized via highly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of 2-substituted cycloalkanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80093-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Asymmetric Synthesis using Organoboranes. Relative Effectiveness of the B-Halobis(terpenyl)boranes for the Enantioselective Halogenative Cleavage of Representative meso-Epoxides
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch07118

  日期：——

  A comparative study of the relative effectiveness of various Ter2BX, such as dEap2BX, lEap2BX, 2-dIcr2BX, 4-dIcr2BX, and lCleap2BX along with dIpc2BX for the asymmetric ring opening of three representative meso-epoxides (cyclohexene, cyclopentene, and cis-2,3-butene oxides) is reported. Among all the reagents studied, 2-dIcr2BCl (78–80%) demonstrated significant improvement in enantiomeric excess over

  比较研究各种 Ter2BX，如 dEap2BX、lEap2BX、2-dIcr2BX、4-dIcr2BX 和 lCleap2BX 以及 dIpc2BX 对三种代表性中间环氧化物（环己烯、环戊烯和 cis-2）的不对称开环的相对有效性,3-丁烯氧化物）被报道。在所研究的所有试剂中，2-dIcr2BCl (78–80%) 与先前探索的试剂 dIpc2BCl (41%) 相比，对映体过量有显着改善，特别是对于内消旋环己烯氧化物。尽管所有这三种试剂 dIpc2BBr、dEap2BBr 和 2-dIcr2BBr 都从内消旋环己烯氧化物中提供了相当的对映体富集的 2-溴环己烷-1-醇 (76-86%)，但基于芳烃的试剂 2-dIcr2BBr 在内消旋环戊烯氧化物 (67%) 和内消旋顺式 2 的对映体过量，3-氧化丁烯 (78%) 比使用先前报道的试剂 dIpc2BBr (分别为 57% 和 61%)
• Catalytic Asymmetric Acylation of Racemic Secondary Alcohols with Benzoyl Chloride in the Presence of a Chiral Diamine
  作者：Tomohumi Sano、Keisuke Imai、Kousaburo Ohashi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.265

  日期：1999.3

  Nonenzymatic kinetic resolution of racemic secondary alcohols is an efficient synthetic method to obtain optically active compounds in organic chemistry. Catalytic asymmetric acylation of racemic secondary alcohols has been successfully performed with achiral benzoyl chloride in the presence of only 0.3 mol% of chiral diamine (3) derived from (S)-proline, combined with 0.5 equivalent of triethylamine

  外消旋仲醇的非酶动力学拆分是一种在有机化学中获得旋光化合物的有效合成方法。在仅 0.3 mol% 衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺 (3) 与 0.5 当量三乙胺的存在下，外消旋仲醇的催化不对称酰化已成功地用非手性苯甲酰氯进行。各种外消旋环状仲醇、5、6 或 8 元环烷醇（1a-1c）、羟基酯（1d 和 1e）和溴醇（1f 和 1g）的这种不对称酰化得到相应的光学活性苯甲酸酯（84-97% ee ) 和未反应的醇类 (79–95% ee)。外消旋无环仲醇（1h-1j）也以中等对映选择性酰化。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-methylene-substituted cycloalkanols in batch and continuous-flow modes
  作者：Anna Tomin、Gábor Hornyánszky、Katalin Kupai、Zsanett Dorkó、László Ürge、Ferenc Darvas、László Poppe

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.02.006

  日期：2010.6

  Abstract Kinetic resolutions of cyclic racemic secondary alcohols (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e and trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) catalyzed by different (commercial and in-house-made) lipases were performed using

  摘要 环状外消旋仲醇 (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3 ]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e 和 trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) （商业和内部制造）脂肪酶使用醋酸乙烯酯在 THF-己烷中进行。在最典型的情况下（rac-1b、rac-1d 和 rac-3），固定化的南极假丝酵母脂肪酶 B（CaLB，对于 rac-1b 和 rac-3）-或溶胶-凝胶固定的荧光假单胞菌脂肪酶（溶胶-凝胶） LAK，对于
• Chemical synthesis
  申请人：Kavtaradze Kita Levan

  公开号：US20050038301A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a method of producing vicinal diols from a compound, the method characterised by the step of reacting the compound with a moderately strong acid in the presence one or more reagents capable of supplying hydroxyl groups wherein the moderately strong acid is a strongly reducing agent, but has a conjugate base that is a weak nucleophile. In preferred embodiments the moderately strong acid is hypophosphorous acid and the reagent(s) capable of supplying hydroxyl groups is 2-propanol in water, where 2-propanol is water soluable and organic. This method is particularly applicable to the production of vicinal diols of steroids, including lanosterol. Once vicinal diols of lanosterol diols are formed they are then capable of being further reacted to produce high purity lanosterol.

  本发明涉及一种从化合物中制备邻二醇的方法，其特征在于将该化合物与中等强度酸在一种或多种能够提供羟基的试剂的存在下反应，其中中等强度酸是一种强还原剂，但具有弱亲核副基。在优选实施例中，中等强度酸是亚磷酸，能够提供羟基的试剂是水中的2-异丙醇，其中2-异丙醇是水溶性和有机的。该方法特别适用于类固醇，包括麦角甾醇的邻二醇的生产。一旦形成了麦角甾醇的邻二醇，它们就能够进一步反应，产生高纯度的麦角甾醇。