1-(3-Phenylmethoxy-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-en-1-ol | 951698-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Phenylmethoxy-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 951698-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LBAJOVDVUQTTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenylmethoxy-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 Amano Lipase AK 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.53h， 生成 (R)-[5-[(1S)-1-(dimethylamino)prop-2-enyl]-3-phenylmethoxy-1,2-oxazol-4-yl]-(3-methoxyfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的对映选择性合成路线，可合成四环素抗生素的关键前体。

  摘要：

  报道了四环素抗生素关键前体的实用，对映选择性合成途径。该路线从商品3-羟基-5-异恶唑羧酸甲酯开始，分九步进行（收率21％）。该路线中的关键步骤涉及将二乙烯基锌对映选择性加成到3-苄氧基-5-异恶唑甲醛中和分子内呋喃呋喃Diels-Alder环加成反应。所描述的路线提供了40克以上色谱纯1的ee（93％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol071377d
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3-(苄氧基)异噁唑-5-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1-(3-Phenylmethoxy-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的对映选择性合成路线，可合成四环素抗生素的关键前体。

  摘要：

  报道了四环素抗生素关键前体的实用，对映选择性合成途径。该路线从商品3-羟基-5-异恶唑羧酸甲酯开始，分九步进行（收率21％）。该路线中的关键步骤涉及将二乙烯基锌对映选择性加成到3-苄氧基-5-异恶唑甲醛中和分子内呋喃呋喃Diels-Alder环加成反应。所描述的路线提供了40克以上色谱纯1的ee（93％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol071377d

文献信息

• SYNTHESIS OF ENONE INTERMEDIATE
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20090093640A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides a more efficient route for preparing the enone intermediate.

  四环素类抗生素已经在过去50年的传染病治疗中发挥了重要作用。然而，四环素在人类和兽医医学中的广泛使用导致许多之前对四环素抗生素敏感的生物体产生了抗药性。最近，通过手性烯酮中间体的模块化合成，成功地合成了以前从未制备过的新型四环素类似物。本发明提供了一种更有效的制备烯酮中间体的方法。
• WO2008/127361
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process Research and Development of an Enantiomerically Enriched Allyic Amine, One of the Key Intermediates for the Manufacture of Synthetic Tetracyclines
  作者：Wu-Yan Zhang、Philip C. Hogan、Chi-Li Chen、John Niu、Zhimin Wang、Danny Lafrance、Olga Gilicky、Nicholas Dunwoody、Magnus Ronn

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00274

  日期：2015.11.20

  A robust, cost-effective, and high yielding Manufacturing process for enantiomerically enriched (S)-allylic amine 3, a key intermediate for fully synthetic tetracyclines have been developed. Two-novel and scalable asymmetric vinylations resulting high-to-excellent stereoselectivity have been developed for the key step. The final product is purified by an efficient Crystallization of a L-tartaric salt. The process described has been used to manufacture similar to 350 kg of the tartaric salt of 3 With 99.0% ee in 8 steps (35% overall yield) from cheap and readily available dimethyl maleate.
• US7763735B2
  申请人：——

  公开号：US7763735B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• US7960559B2
  申请人：——

  公开号：US7960559B2

  公开（公告）日：2011-06-14