1-phenylbutyl acetate | 86561-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbutyl acetate
• CAS: 86561-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FZCGNBBHTVBPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.000 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbutyl acetate 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1-Arylalkan-1-ols Using Crude Enzymes

  摘要：

  Enantioselective hydrolysis of racemic l-acetoxy-l-arylalkanes has been examined by two selected enzymes, crude pig liver acetone powder and crude goat liver acetone powder, providing l-arylalkan-l-ols in high optical purities.

  DOI：

  10.1080/00397919108021776
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B的高度基于库的工程设计，对仲醇具有（S）选择性

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800711

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Mutant Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Bulky Phenyl Alkyl<i>sec</i>-Alcohols: A Thermodynamic Analysis of Enantioselectivity
  作者：Michaela Vallin、Per-Olof Syrén、Karl Hult

  DOI：10.1002/cbic.200900635

  日期：2010.2.15

  Open to persuasion: The rationally designed, single point mutated variant, Candida antarctica lipase B W104A, is a S‐selective catalyst for kinetic resolution of bulky phenyl alkyl alcohols. The catalyst's enantioselectivity differs within a homologous series of alcohols, depending on the different contributions from enthalpy and entropy.

  开放的说服力：合理设计的单点突变变体南极假丝酵母脂肪酶B W104A是一种S选择性催化剂，用于动力学分离大体积的苯基烷基醇。在同系列的醇中，催化剂的对映选择性不同，这取决于焓和熵的不同贡献。
• Selective benzylic C–H monooxygenation mediated by iodine oxides
  作者：Kelsey B LaMartina、Haley K Kuck、Linda S Oglesbee、Asma Al-Odaini、Nicholas C Boaz

  DOI：10.3762/bjoc.15.55

  日期：——

  for the selective monooxdiation of secondary benzylic C–H bonds is described using an N-oxyl catalyst and a hypervalent iodine species as a terminal oxidant. Combinations of ammonium iodate and catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) were shown to be effective in the selective oxidation of n-butylbenzene directly to 1-phenylbutyl acetate in high yield (86%). This method shows moderate substrate tolerance

  描述了一种使用N-氧基催化剂和高价碘物种作为末端氧化剂对仲苄基CH键进行选择性一氧化的方法。碘酸铵和催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的组合被证明对n的选择性氧化有效丁苯直接以高产率（86％）转化为乙酸1-苯丁酯。该方法在含仲苄基CH键的底物的氧合中显示出适度的底物耐受性，从而以良好至中等的产率产生了相应的乙酸苄酯。尽管C–H键较弱，但在类似条件下叔苄基C–H键仍无反应。初步的机理分析表明，该NHPI-碘酸盐系统通过基于自由基的机制起作用，其中原位产生的碘捕获形成的苄基自由基。然后将苄基碘化物中间体溶剂分解以产生产物酯。
• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Kinetic Resolution of (±)-1-Phenylbutan-1-ol by Means of CALB-Catalyzed Aminolyses: A Study on the Role of the Amine in the Alcohol Resolution
  作者：Eduardo García-Urdiales、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<646::aid-adsc646>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The kinetic resolution of (±)-1-phenylbutan-1-ol [(±)-1] by means of CALB-catalyzed aminolysis of its acetyl derivative [(±)-2] using (±)-1-phenylethanamine [(±)-3] as nucleophile is a slower but more enantioselective process (E = 50) than the corresponding CALB-catalyzed transesterification of (±)-1 with vinyl acetate (E = 19). The use of triethylamine and acetanilide as additives in the transesterification

  (±)-1-phenylbutan-1-ol [(±)-1] 通过使用 (±)-1-苯乙胺 [( ±)-3] 作为亲核试剂比相应的 CALB 催化的 (±)-1 与乙酸乙烯酯的酯交换反应 (E = 19) 更慢但对映选择性更高 (E = 50)。在 (±)-1 的酯交换反应中使用三乙胺和乙酰苯胺作为添加剂提高了对映体比（分别为 E = 43 和 38），因此表明胺的基本特性及其结构性质可能是造成这种情况的原因对于在酯交换反应和氨解反应之间观察到的对映选择性差异。我们还使用不同的手性和非手性胺对 (±)-2 进行了氨解。对映体比率值随所用胺的不同而显着变化，但酶始终对底物的 R-对映体具有更高的选择性。在所有测试的胺中，(±)-1-phenylpropan-1-amine [(±)-5] 是首选的亲核试剂。(±)-2 的每个对映异构体的转化率分析表明，脂肪酶在氨解反应中表现出的选择性差异是由于底物