2,3-epoxygeranyl acetate | 91048-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxygeranyl acetate
• 英文别名: (2S,3S)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octenyl acetate；(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranemethanol acetate；((2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate；(2S,3S)-2,3-epoxygeranyl acetate；[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91048-16-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HUUKHKAFVDAFIX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxygeranyl acetate 在 高氯酸 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of the triol moiety of gymnoprenols: a reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91166-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 sodium hydroxide 、 双十八烷基二甲基氯化铵 、 Pyridin - Acetanhydrid-Gemisch 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-epoxygeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乳液体系中间氯过苯甲酸对香叶醇的区域选择性环氧化

  摘要：

  在乳液体系中用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化香叶醇，以高收率选择性地生成2,3-环氧香叶醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91017-2

文献信息

• Selective epoxidation of monoterpenes with methyltrioxorhenium and H2O2
  作者：Aída L.P. de Villa、Dirk E. De Vos、Consuelo C. de Montes、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01853-x

  日期：1998.11

  terpenes such as α-pinene with H2O2 with minimal rearrangement of the epoxide. Pyridine is also critical to suppress isomerisation of the olefin substrate (in case of nerol, geraniol). The reaction can be directed towards selective single or double epoxidation, or in one step towards the rearranged product (e.g. from linalool to the ring-closure product linalool oxide).

  在吡啶作为助催化剂的存在下，CH 3 ReO 3以最小的环氧基重排催化H 2 O 2对萜烯（如α-pine烯）的环氧化。吡啶对于抑制烯烃底物的异构化也是至关重要的（如果是神经醇，香叶醇）。该反应可以针对选择性的单或双环氧化，或在一步中针对重排的产物（例如从芳樟醇到闭环产物芳樟醇氧化物）。
• Stepwise conversion of oxiranes to allylic alcohols by iodotrimethylsilane and DBU
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92598-x

  日期：1980.1

  Iodotrimethylsilane, prepared from hexamethyldisilane and iodine reacts smoothly with oxiranes to give (2-iodoalkoxy)trimethylsilanes which can be converted to allylic alcohols with DBU in good yields. The whole conversion can be carried out in one-pot operation.

  由六甲基乙硅烷和碘制得的碘三甲基硅烷与环氧乙烷平稳反应，生成（2-碘烷氧基）三甲基硅烷，可以用DBU以高收率将其转化为烯丙基醇。整个转换可以一锅进行。
• Regio-, Diastereo-, and Chemoselectivities in the Dioxirane Oxidation of Acyclic and Cyclic Allylic Alcohols by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFD): A Comparison with Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Rodrigo Paredes、Alexander K. Smerz、L. Angela Valoza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-r

  日期：1998.2

  regioselectivity of the geraniol epoxidation by methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFD) reveals that as for the less reactive dimethyldioxirane (DMD), hydrogen bonding stabilizes the transition state of the epoxidation. In protic media, the hydrogen bonding is exerted intermolecularly by the solvent, whereas in unpolar, non-hydrogen-bonding solvents intramolecular assistance through the adjacent hydroxy

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）对香叶醇环氧化的区域选择性的溶剂依赖性变化表明，对于反应性较低的二甲基二环氧乙烷（DMD），氢键稳定了环氧化的过渡态。在质子介质中，氢键由溶剂在分子间施加，而在非极性，非氢键的溶剂中，通过相邻羟基官能团的分子内辅助起作用，并且有利于对烯丙基醇部分的攻击。对于手性烯丙基醇，另外的空间相互作用在构象固定的过渡态中控制π-面选择性。与DMD相似，TFD环氧化的氢键过渡态中的优选二面角约为130°，此处研究的1和3-5被TFD化学选择性环氧化而未形成相应的烯酮。
• Selective oxidation with t-butyl hydroperoxide and aluminium reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77778-1

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is achieved with organoaluminium peroxides. Transformation of secondary alcohols to ketones with same reagents is also disclosed.

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。
• Stereospecific, regioselective, and catalytic monoepoxidation of polyolefins by the use of a P-450 model, dihydrogen-dioxygen-TPP.cntdot.Mn-colloidal platinum
  作者：Iwao Tabushi、Kozo Morimitsu

  DOI：10.1021/ja00334a083

  日期：1984.10

  Etude de la monoepoxydation du nerol, du geranial et des acetates de neryle, geranyle et linalyle

  橙花单环氧化练习曲、香叶与醋酸酯、香叶与里那利的练习曲