2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanol | 72310-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-phenyl-2-furyl)ethanol；5-phenylfuran-2-ethanol；2-(5-phenyl-furan-2-yl)-ethanol；5-Phenyl-2-(2-hydroxyethyl)-furan
• CAS: 72310-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MDYCERWAJLKXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(5-Phenylfuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于2-呋喃乙醇的好奇氧化

  摘要：

  在取代了Achmatowicz-之后，5-取代的-2-呋喃乙醇的琼斯氧化而不是产生相应的醛或羧酸，而导致相应的二氢-2-（2-氧代乙基）呋喃-3（2 H）-一的高产率。氧化型开环，随后通过侧羟基的5- exo Michael加成至二烯酮功能而重新闭合。其他氧化方法（例如Swern反应）会降低相同产品的收率，而高邻苯二甲酸镁倾向于生成中间的二烯，而IBX倾向于生成呋喃醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.119
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基呋喃 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基硼酸偶合对呋喃环进行芳烃烷氧基二芳基化的芳烃脱芳香化：获得多取代的氧杂双环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基硼酸和5-芳基-2-羟基烷基呋喃之间的好氧氧化偶合使呋喃环的钯催化脱芳香化烷氧基二芳基化的方案。此绿色协议从呋喃衍生物开始，可以持续采购，可快速使用多取代的2,3,3a，6a-四氢呋喃[3,2- b ]呋喃和六氢呋喃[3,2- b ]呋喃，氧杂双环框架被具有重要生物活性的各种天然产物和合成分子所共有。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601437

文献信息

• Furan-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Initiated Cyclizations in Alkaloid Synthesis
  作者：Steven P. Tanis、Melissa V. Deaton、Lisa A. Dixon、Mark C. McMills、Jeffrey W. Raggon、Mark A. Collins

  DOI：10.1021/jo980718l

  日期：1998.10.1

  cyclizations for the synthesis of linearly fused alkaloid precursors (Figure 2) is presented. The outcome of the cyclization event depends on the position of furan tether attachment (2 vs 3), tether length, and furan 5-substituent (R = H, CH(3), Ar). 3-Substituted furans cyclized to form 6- and 7-membered ring containing furans 35-38, 50, and 51 in good to excellent yields. 2-Substituted furans closed to form

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。
• Chemoselective deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds by B(C₆F₅)₃-catalyzed reduction with (HMe₂SiCH₂)₂
  作者：Wenyu Yang、Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c8cc01163j

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds has been developed using (HMe2SiCH2)2 as the reductant. This unique reagent shows distinct superiority over traditional one silicon-centered hydrosilanes, giving the corresponding alkanes in high yields with good tolerance of ethers, aryl halides and alkenes. The control experiments suggest that (HMe2SiCH2)2 might

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。
• Dual Oxidation State Tandem Catalysis in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：Carlos Arroniz、Guilhem Chaubet、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.8b02248

  日期：2018.9.7

  states of palladium is described, which mediates the isomerization of alkynyl epoxides to furans. In a process termed “dual oxidation state tandem catalysis”, a multistep isomerization pathway is delineated in which the different metal oxidation states and ligands play independent mechanistic roles, but which, in combination, enable the use of milder reaction conditions and lower catalyst loadings than

  描述了由钯的不同氧化态组成的两催化剂体系，其介导炔基环氧化物异构化成呋喃。在一个称为“双氧化态串联催化”的过程中，描绘了一个多步异构化途径，其中不同的金属氧化态和配体起着独立的机械作用，但与之相比，它们可以使使用更温和的反应条件并降低催化剂的负载量。孤立的单个催化剂。在本文中，同双金属催化转化的这一罕见实例为呋喃合成提供了温和，可扩展和原子高效的途径。
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OLEJNIK A. F.; VOZYAKOVA T. I.; NOVITSKIJ K. YU.; FADEEVA N. I.; LAPAEVA +, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 10, 36-39
  作者：OLEJNIK A. F.、 VOZYAKOVA T. I.、 NOVITSKIJ K. YU.、 FADEEVA N. I.、 LAPAEVA +

  DOI：——

  日期：——