5-deoxy-D-threo-pentulose | 80648-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-D-threo-pentulose
• 英文别名: 5-Deoxy-d-xylulose；(3S,4R)-1,3,4-trihydroxypentan-2-one
• CAS: 80648-97-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MRKRITSFTIHTAQ-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-threo-pentulose 生成 [(3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-oxopentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BOLTE, JEAN;DEMUYNCK, COLETTE;SAMAKI, HAMID, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5525-5528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖二磷酸钠 在 aldolase-substances from peas 、 phosphatase-substances from peas 、 乙醛 作用下， 生成 5-deoxy-D-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Gorin; et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering a Thermostable Transketolase for Unnatural Conversion of (2<i>S</i>)-Hydroxyaldehydes
  作者：Juliane Abdoul Zabar、Marion Lorillière、Dong Yi、Thangavelu Saravanan、Titu Devamani、Lionel Nauton、Franck Charmantray、Virgil Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201500207

  日期：2015.5.26

  Transketolase (TK) from various origins (including Escherichia coli and yeast) has been described to be fully enantiomer specific for (2R)‐hydroxyaldehyde substrates. A thermostable TK from Geobacillus stearothermophilus (TKgst) was found to display a minor reactivity for (2S)‐hydroxylated aldehydes. To improve this activity by directed protein evolution, we have built a library of TKgst variants by

  已经描述了来自各种来源（包括大肠杆菌和酵母菌）的转酮醇酶（TK）是对（2 R）-羟醛底物具有特异性的完全对映异构体。发现来自嗜热脂肪热芽孢杆菌的热稳定TK （TK gst）对（2 S）-羟基醛具有较小的反应活性。为了通过定向蛋白质进化来改善这种活性，我们通过在两个关键位置L382和D470上进行位点饱和诱变建立了TK gst变体文库。最佳的TK gst双突变L382D / D470S对L-丙二醛和L的活性提高了4到5倍甘油醛分别作为受体底物。这个突变体的制备效用通过宝贵的一步法合成证明大号-ribulose和其5-脱氧类似物与大号-赤（3小号，4小号）构型，这在以前是通过使用普通的TK源不可访问。
• One-pot four-enzyme synthesis of ketoses with fructose 1,6-bisphosphate aldolases from Staphylococcus carnosus and rabbit muscle
  作者：Zijie Li、Li Cai、Mohui Wei、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.007

  日期：2012.8

  By the action of D-fructose 1,6-bisphosphate aldolases (FruA) from rabbit muscle and Staphylococcus carnosus, various ketoses were synthesized from glyceraldehydes or other aliphatic aldehydes as acceptors in a one-pot four-enzyme system.

  通过来自兔肌肉和葡萄球菌的D-果糖1,6-二磷酸醛缩酶（FruA）的作用，在一站式四酶系统中由甘油醛或其他脂族醛作为受体合成了各种酮糖。
• Ni(Ii)-Catalysed Reactions of Free D-Fructose Derivatives Modified at Positions C-5 and/or C-6
  作者：Philipp Hadwiger、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1080/07328309808001898

  日期：1998.11

  nickel(II) catalysed isomerisation reactions of D-fructose derivatives modified at positions 5 and/or 6 were investigated. 5,6-Dimodified open-chain D-fructose derivatives as well as an open-chain derivative of D-xylulose reacted to give complex mixtures containing no major product. 5-Modified ketohexoses invariantly were degraded to the corresponding methyl pentonates upon loss of C-1. 6-Modified D-fructofuranose

  摘要研究了镍（II）催化在5位和/或6位修饰的D-果糖衍生物的异构化反应。5，6-二改性的开链D-果糖衍生物以及D-木酮糖的开链衍生物反应生成不含主要产物的复杂混合物。失去C-1后，5-修饰的酮己糖始终被降解为相应的戊烯酸甲酯。6-修饰的D-果糖呋喃糖提供了所需的重排，成为D-核糖的支链衍生物。与以前的观点形成鲜明对比的是，从这些结果看来，5-OH在D-果糖衍生物与所考虑的镍-乙二胺络合物的生产配位中起着重要作用。
• Utilization of enzymes in organic chemistry: Transketolase catalyzed synthesis of ketoses
  作者：Jean Bolte、Colette Demuynck、Hamid Samaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96770-4

  日期：1987.1
• Gorin et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2140
  作者：Gorin et al.

  DOI：——

  日期：——