4-(4'-bromophenacyloxy)benzaldehyde | 25789-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-bromophenacyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy) benzaldehyde；(p-Hydroxybenzaldehyd)-p-bromphenacylether；ω-(4-formylphenoxy)-4-bromoacetophenone；4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• CAS: 25789-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD03361597
• 分子量: 319.155
• InChiKey: JWBIKJWTSICFLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-bromophenacyloxy)benzaldehyde 、 盐酸二甲双胍 在 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到2-(4-(4-amino-6-(dimethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)phenoxy)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二氢三嗪衍生物的合成和抗菌活性的评价

  摘要：

  设计并合成了包含查尔酮（13a–i），苯氧基苯乙酮（14a–b），苄苯（15a–c），萘氧基苯乙酮（16a–b）和苄基萘（17a–h）部分的五个系列的二氢三嗪衍生物。评估了这些化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及单一真菌的抗菌和抗真菌活性。发现化合物17h是所有测试化合物中最有效的，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220和QRSA CCARM 3505）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的MIC值为0.5μg/ mL1924）菌株。但是，该化合物对铜绿假单胞菌2742和鼠伤寒沙门氏菌2421无活性，表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星相似。在人正常肝细胞中评估了化合物13i，16b和17h的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4'-bromophenacyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抑制 EGFR/VEGFR-2 和微管蛋白聚合的新型抗增殖 3-取代羟吲哚

  摘要：

  设计并合成了新的3-取代羟吲哚衍生物作为抗增殖剂。针对 60 个 NCI 细胞系评估了化合物6a–j的抗增殖活性。在这些测试的化合物中，化合物6f和6g显示出显着的抗增殖活性，特别是针对白血病和乳腺癌细胞系。化合物6f是最有前途的抗 MCF-7（人乳腺癌）抗增殖剂，与 5-氟尿嘧啶(5FU)相比，IC 50值为 14.77 µM（IC 50 = 2.02 µM）。值得注意的是，化合物6f从根本上阻碍了受体酪氨酸 EGFR，IC 50值为 1.38 µM，而参考舒尼替尼的 IC 50值为 0.08 µM。此外，化合物6f具有IC 50值为7.99μM的抗微管蛋白聚合活性，与IC 50值为2.64μM的参比考布他汀A4相比，具有显着的可观察活性。 EGFR ATP 结合位点中化合物6f的计算机分子对接结果与体外结果一致。此外，通过煮鸡蛋法对化合物6f的理化性质进行了研究，结果表明其具有良好的亲脂性、胃肠道吸收性和血脑屏障渗透性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10603-z

文献信息

• λ³ -Iodanes as Visible Light Photocatalyst in Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201900753

  日期：2019.8.15

  Introducing iodine(III) reagent as visible‐light photo‐catalyst for the chemoselective thioacetalization of aldehydes. Mechanistically shown that the reactions proceeded via radical pathway upon light induced hemolytic cleavage of C–I bond of the catalyst.

  引入碘（III）试剂作为可见光催化剂，用于醛的化学选择性硫缩醛化。从机理上讲，在光诱导的催化剂的C–I键发生溶血性裂解后，反应通过自由基途径进行。
• Synthesis and biological evaluation of dihydrotriazine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chao Li、Yu-Shun Tian、Jia-Jun Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.022

  日期：2017.8

  Abstract A series of 1,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives were designed and synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range

  摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌1924）和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是，化合物7a最有效，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。
• A Convenient Synthesis of Some New 5-Substituted-4-Thioxo-Thiazolidinones and Fused Thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazole Derivatives
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/10426500701849105

  日期：2008.8.4

  Z-5-arylmethylene-4-thioxo-thiazolidine derivatives have been synthesized by condensation of ω -(4-formylphenoxy)acetophenone derivatives with 4-thioxo-thiazolidine derivatives, in good yields. The cycloaddition of the newly synthesized compounds to N-arylmaleimides, N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione, ethyl acrylate and ω -nitrostyrene has been studied. Under thermal reaction conditions [4 + 2] cycloaddition proceeds

  新的 Z-5-arylmethylene-4-thioxo-thiazolidine 衍生物是通过 ω -(4-formylphenoxy) acetophenone 衍生物与 4-thioxo-thiazolidine 衍生物缩合合成的，收率良好。研究了新合成的化合物与 N-芳基马来酰亚胺、N-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮、丙烯酸乙酯和 ω-硝基苯乙烯的环加成反应。在热反应条件下，[4 + 2] 环加成以完全的位点和区域选择性进行，以产生新的稠合噻喃并 [2,3-d] 噻唑衍生物。
• Synthesis and Characterization of 4-Phenacyloxy Benzaldehyde Derivatives
  作者：Undri Rastuti、Dwi Siswanta、Jumina Jumina

  DOI：10.13005/ojc/320515

  日期：2016.10.25

  Some new 4-phenacyloxy benzaldehyde derivatives (PB1-PB4) have been synthesized through substitution reaction of 4-hydroxy-benzaldehyde derivatives and phenacyl bromide derivatives using triethylamine as the catalyst in the micellar media at room temperature. Physical data from IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS were used to characterize the compounds structure. The yield of the PB1-PB4 compounds was 46-66%

  在室温下，以三乙胺为催化剂，通过4-羟基苯甲醛衍生物和苯甲酰溴衍生物的取代反应，合成了一些新的4-苯甲酰氧基苯甲醛衍生物（PB1-PB4）。来自IR，1 H-NMR，13 C-NMR和GC-MS的物理数据用于表征化合物的结构。PB1-PB4化合物的收率为46-66％，纯度为91-96％。该化合物已作为抗菌剂进行了测试。
• Synthesis and bioactivity evaluation of rhodanine derivatives as potential anti-bacterial agents
  作者：Ming-Xia Song、Chang-Ji Zheng、Xian-Qing Deng、Qing Wang、Shao-Pu Hou、Ting-Ting Liu、Xiao-Lan Xing、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.023

  日期：2012.8

  Five series of (Z)-5-(4-(2-oxo-2-phenylethoxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives (I-V) were synthesized, characterized, and evaluated for their anti-bacterial activity. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition against several Gram-positive bacteria (including multidrug-resistant clinical isolates) with MIC values in the range of 1-32 mu g/mL. Compounds IIIi, Vb and Vc presented the most potent activity, showing four-fold more potency than norfloxacin (MIC = 8 mu g/mL and 4 mu g/mL) and 64-fold more activity than oxacillin (MIC > 64 mu g/mL) against MRSA CCARM 3167 and 3506 strains with MIC values of 1 mu g/mL, and 64-fold more potency than norfloxacin (MIC > 64 mu g/mL) and comparable activity to oxacillin (MIC = 1 mu g/mL) against the QRSA CCARM 3505 and 3519 strains. None of the compounds exhibited any activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli 1356 at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.