(E)-methyl 4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzoate | 1236889-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzoate
• CAS: 1236889-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NVDGNDDDYCYAPO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 diethoxymethylsilane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-methyl 4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1,3-丁二烯与芳基卤化物的镍催化区域选择性加氢芳基化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102847

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。
• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。