3-fluoro-2-hydroxypropanal | 105181-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-2-hydroxypropanal
• CAS: 105181-80-4
• 化学式: C₃H₅FO₂
• 分子量: 92.0699
• InChiKey: RDZXOFANRXUGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-氧代丙酸 、 3-fluoro-2-hydroxypropanal 在 转酮醇酶 thiamine pyrophosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-5-Fluoro-1,3,4-trihydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis of carbohydrates: synthetic potential of transketolase

  摘要：

  The synthetic potential of yeast or spinach transketolases was studied, using hydroxypyruvate as a donor substrate and 31 aldehydes as acceptors. All of them react, including aromatic, heteroaromatic and alpha,beta unsaturated aldehydes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93434-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基丙醛二乙缩醛 在 Dowex 50 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.1%的产率得到3-fluoro-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合/异构化作为制备不寻常糖衍生物的途径

  摘要：

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到

  DOI：

  10.1021/ja00284a053

文献信息

• Enzymatic syntheses of rare ketose 1-phosphates
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Josefa Badía、Oliver Eyrisch、Achim Schneider、Gudrun Sinerius

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79140-4

  日期：1992.9

  Ketose 1-phosphates are obtained from aldehydes and dihydroxyacetone phosphate by enzymatic aldol addition, and from aldoses (or ketoses) by isomerization/phosphorylation. The microbial enzymes employed are readily available by overexpression.