1-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1610894-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzimidazole；1-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzimidazole
• CAS: 1610894-54-6
• 化学式: C₁₃H₅BrF₄N₂
• 分子量: 345.094
• InChiKey: KCKSWOVVSAHQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-methoxy-2,3,5,6-tetra(1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 溴五氟苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554

文献信息

• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• Sequential Direct S_NAr Reactions of Pentafluorobenzenes with Azole or Indole Derivatives
  作者：Frederik Diness、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol5012554

  日期：2014.6.6

  Sequential regioselective N-arylations through high-yielding catalyst-free direct SNAr reactions of pentafluorobenzene derivatives with azole or indole derivatives are described. The N-arylated derivatives were further functionalized through a microwave-assisted cross-coupling reaction via C–H bond activation or Suzuki conditions. The order of the reactions could be reversed, proving full orthogonality

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。