1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1610894-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)phenyl]benzimidazole；1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 1610894-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₂F₄N₂O
• 分子量: 372.322
• InChiKey: SGJWYGWHTDYVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(4'-methoxy-2,3,5,6-tetra(1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554

文献信息

• Sequential Direct S_NAr Reactions of Pentafluorobenzenes with Azole or Indole Derivatives
  作者：Frederik Diness、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol5012554

  日期：2014.6.6

  Sequential regioselective N-arylations through high-yielding catalyst-free direct SNAr reactions of pentafluorobenzene derivatives with azole or indole derivatives are described. The N-arylated derivatives were further functionalized through a microwave-assisted cross-coupling reaction via C–H bond activation or Suzuki conditions. The order of the reactions could be reversed, proving full orthogonality

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。