1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-2-chloroethan-1-one | 64605-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 2-amino-5-methoxy-α-chloroacetophenone；1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-2-chloroethanone；2-amino-5-methoxy-2'-chloroacetophenone；5-Methoxy-2-amino-α-chloracetophenon
• CAS: 64605-34-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: DMFUOTMJFMLXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  334.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-2-chloroethan-1-one 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[2-(2-acetyloxyacetyl)-4-methoxyphenylamino]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  挫折与希望：合成非那霉素的途中

  摘要：

  我们在此报告了一种新的合成方法，用于合成Uncialamycin（一种从Uncialis链霉菌分离的烯二炔天然产物），该细菌存在于地衣Cladonia uncialis的表面上。通过反应级联，向活化的喹啉部分中添加乙炔化物以及作为关键步骤的闭环反应，已经获得了一种用于制备非cialamycin的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.090
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-2-chloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• 喹啉类化合物及其在DPP-4酶抑制剂的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109280028B

  公开（公告）日：2022-03-25

  在本发明涉及的化合物为二肽基肽酶‑4的抑制剂。此外，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类二肽基肽酶‑4抑制剂的用途，可单一用药或与其它化合物联合用药，用来治疗由二肽基肽酶‑4介导或二肽基肽酶‑4依赖的症状。
• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20060116416A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少一种PPARα、PPARδ和PPARγ活性的化合物，这些化合物对涉及至少一种PPARα、PPARδ和PPARγ的治疗和/或预防方法是有用的。
• Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of <i>Staphylococcus aureus</i> without detectable resistance
  作者：Aditya G. Lavekar、Ritesh Thakare、Saima、Danish Equbal、Sidharth Chopra、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ddr.22123

  日期：2024.2

  Sulfur‐containing classes of the scaffold “Arylthioindoles” have been evaluated for antibacterial activity; they demonstrated excellent potency against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as against vancomycin‐resistant strains and a panel of clinical isolates of resistant strains. In this study, we have elucidated the mechanism of action of lead compounds, wherein they target the cell wall of S. aureus. Further, S. aureus failed to develop resistance against two lead compounds tested in a serial passage experiment in the presence of the compounds over a period of 40 days. Both the compounds demonstrated comparable in vivo efficacy with vancomycin in a neutropenic mice thigh infection model. The results of these antibacterial activities emphasize the excellent potential of thioethers for developing novel antibiotics and may fill in as a target for the adjustment of accessible molecules to develop new powerful antibacterial agents with fewer side effects.

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。
• Inhibition of nNOS Activity in Rat Brain by Synthetic Kynurenines:  Structure−Activity Dependence
  作者：Encarnación Camacho、Josefa León、Adoración Carrión、Antonio Entrena、Germaine Escames、Huda Khaldy、Darío Acuña-Castroviejo、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm010916w

  日期：2002.1.1

  The overstimulation of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) subtype of glutamate receptors is involved in excitotoxicity, a process participating in neurodegeneration that characterizes some neurological disorders and acute cerebral insults. In looking for compounds with neuroprotective properties, a series of kynurenine derivatives were synthesized, and their effects on both the NMDA and nNOS activity in rat striatum were evaluated. Two compounds, 15a (2-acetamido-4-(2-amino-5-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid) and 15c (2-butyramido-4-(2-amino-5-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid), displayed more potent activities than the other synthetic compounds tested for the inhibition of NMDA excitability and nNOS activity. Two other compounds, 18a (2-acetamido-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid) and 18c (2-butyramido-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid), that have the same structure as 15a and 15c, except the amino group in R-1, showed different effects. Whereas compound 18a showed lower electrophysiological potency than compounds 15a and 15c in the inhibition of the NMDA-dependent excitability, compound 18c showed the opposite effect. Moreover, compounds 18a and 18c were unable to modify nNOS activity. The remaining kynurenines tested behave like compound 18a. These results suggest that a structure-related activity of these synthetic kynurenines and a N-H bond in a specific direction is necessary for some kynurenine analogues to inhibit nNOS activity.
• SUGASAWA T.; ADACHI M.; SASAKURA K.; KITAGAWA A., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 4, 578-586
  作者：SUGASAWA T.、 ADACHI M.、 SASAKURA K.、 KITAGAWA A.

  DOI：——

  日期：——