5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 | 54494-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 54494-09-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD03884838
• 分子量: 256.691
• InChiKey: NMPGLTMYFKGEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl 6-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-1,3,5-oxadiazine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 苯甲酰胺肟 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278

文献信息

• Probabilistic Accident Consequence Uncertainty Analysis of the Food Chain Module in the COSYMA Package
  作者：J. Brown、J.A. Jones

  DOI：10.1093/oxfordjournals.rpd.a033158

  日期：2000.8.2

  This paper describes the uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA and the uncertainty distributions on the input parameter values for the food chain model provided by the expert panels that were used for the analysis. Two expert panels were convened, covering the areas of soil and plant transfer processes and transfer to and through animals. The aggregated uncertainty distributions from the experts for the elicited variables were used in an uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA. The main aim of the module analysis was to identify those parameters whose uncertainty makes large contributions to the overall uncertainty and so should be included in the overall analysis.

  本文描述了COSYMA食物链模块的不确定性分析以及为分析提供的食物链模型输入参数值的不确定分布，这些分布由专家小组提供。两个专家小组参与了讨论，涵盖了土壤和植物转移过程以及通过动物的转移过程。专家们对诱发变量的不确定性分布进行了汇总，并将其用于COSYMA食物链模块的不确定性分析。该模块分析的主要目的是识别那些不确定性对整体不确定性贡献较大的参数，因此应在整体分析中予以考虑。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国