5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2-恶唑 | 146537-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 146537-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: IYMQSQWTBQQJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  425.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2-恶唑 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑作为腈合成子：在 Ru(II) 催化下与烯丙基砜生成邻烯基化异恶唑和苯甲腈的过程

  摘要：

  揭示了Ru( II ) 催化的异恶唑与未活化的烯丙基苯砜的区域选择性 Heck 型 C-H 烯化反应。溶剂 DCM通过N定向策略提供双 sp 2 –sp 2 C–H 活化，从而产生具有独特E选择性的邻烯化异恶唑。另一方面，在DCE溶剂中，异恶唑充当腈合成子并产生邻烯化苯甲腈。在 DCE 中较高的温度（110 °C）下，在Ru( II ) 介导的异恶唑的邻烯化裂解后，传递出腈官能团。

  DOI：

  10.1039/d3cc02996d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3-氯苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的分子内Wittig方法：吡唑，异恶唑和Chromenone-肟的合成

  摘要：

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01395

文献信息

• CATALYTIC REACTION
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20150259305A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A catalytic reaction comprises several steps: providing a catalyst, wherein the catalyst is metal or metal oxide particles and at least have 110} crystal plane; using the catalyst when performing a cycloaddition reaction. By using the catalyst with high reactivity, reaction rate is dramatically promoted.

  催化反应包括几个步骤：提供一种催化剂，其中催化剂是金属或金属氧化物颗粒，并且至少具有110}晶面；在执行环加成反应时使用该催化剂。通过使用高活性的催化剂，反应速率得到了显著提升。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。
• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。