N-[(5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-carboxyimidazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide | 226385-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-carboxyimidazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
• 英文别名: 1-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 226385-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄O₅
• 分子量: 362.317
• InChiKey: KGPNICQPYSBBDD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-carboxyimidazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide 、 对硝基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give title product (210 mg)的产率得到N-[(5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-(4-nitrophenoxycarbonyl)imidazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyloxazolidinones and their use as antibiotics

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中，例如，R1为公式—NHC(═O)Ra，其中Ra为（1-4C）烷基；R2和R3独立地为氢或氟；R5和R6例如为氢；R4为—X—Y—Het.；其中，例如，X为直接键，Y为—(CH2)m—或—CONH—(CH2)m—；或X为—(CH2)n—，Y为—S(O)p—(CH2)m—；或X为—CH2O—或—CH2NH—，Y为—CO—(CH2)m—；其中n为1、2或3；m为0、1、2或3，p为0、1或2；其中Het.为杂环环，不饱和或饱和，可选地被（1-4C）烷基、卤、氰、硝基或氨基等取代；其药学上可接受的盐和体内可水解的酯；其制备方法；含有它们的制药组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  US06495551B1

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1034175A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• US6495551B1
  申请人：——

  公开号：US6495551B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] PHENYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA UK LIMITED

  公开号：WO1999028317A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I), wherein, for example, R1 is of the formula -NHC(=O)Ra wherein Ra is (1-4C)alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; R5 and R6 are, for example, hydrogen; R4 is -X-Y-Het.; wherein, for example, X is a direct bond and Y is -(CH2)m- or -CONH-(CH2)m-; or X is -(CH2)n- and Y is -S(O)p-(CH2)m-; or X is -CH2O- or -CH2NH- and Y is -CO-(CH2)m-; wherein n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3 and p is 0, 1 or 2; wherein Het. is a heterocyclic ring [unsaturated or saturated] optionally substituted by, for example, (1-4C)alkyl, halo, cyano, nitro or amino; pharmaceutically acceptable salts and $i(in vivo) hydrolysable ester thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle, par exemple, R1 est représenté par la formule -NHC(=O)Ra, Ra représentant alkyle(1-4C); R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou fluoro; R5 et R6 représentent par exemple hydrogène; R4 représente -X-Y-Het., dans laquelle X, par exemple, représente une liaison directe et Y représente -(CH2)m- ou -CONH-(CH2)m-; ou X représente -(CH2)n- et Y représente -S(O)p-(CH2)m-; ou X représente -CH2O- ou -CH2NH- et Y représente -CO-(CH2)m-; n étant égal à 1, 2, ou 3; m étant égal à 0, 1, 2, ou 3, et p à 0, 1, ou 2; Het. étant un noyau hétérocyclique [insaturé ou saturé], éventuellement substitué par alkyle (1-4C), halo, cyano, nitro, ou amino, par exemple. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables et un ester hydrolysable $i(in vivo) de ces composés. L'invention concerne enfin des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques renfermant ces derniers, et leur utilisation en tant qu'agents antibactériens.