(2Z)-4-[(2-{[(1Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl]amino}ethyl)-amino]pent-3-en-2-one | 56570-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-4-[(2-{[(1Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl]amino}ethyl)-amino]pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-{2-[(Z)-1-methyl-3-oxo-1-butenylamino]ethylamino}-3-penten-2-one；4-[3-(1-Methyl-3-oxobut-1-enylamino)(ethylamino)]pent-3-en-2-one；4,4'-(ethane-1,2-diyldiimino)bis(pent-3-en-2-one)；N,N'-bis(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)ethylenediamine；ethylenebis(acetylacetoneimine)；4,4'-(ethane-1,2-diyldiimino)bis(3-pentene-2-one)；(Z)-4-[2-[[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]ethylamino]pent-3-en-2-one
• CAS: 56570-48-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: JBPDKWSODLKWPV-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[(2-{[(1Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl]amino}ethyl)-amino]pent-3-en-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到N,N'-bis(1-methyl-3-thioxo-1-butenyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  β-取代的四甲基四氮杂环十四碳四烯及其金属(II)配合物的合成

  摘要：

  N,N'-双(1-甲基-3-硫代-1-丁烯基)乙二胺 (3) 通过 N,N'-双(1-甲基-3-氧代-1-丁烯基)乙二胺与五硫化二磷的吡啶溶液。3与乙二胺反应得到5,7,12,14-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四-4,6,11,13-四烯(4)，产率为46%。探讨了 4 及其金属（II）配合物（M=Cu、Ni、Pd）的 β 位对各种亲电试剂的反应性，并研究了一些 β,β'-双取代的四氮杂大环化合物（取代基 = Cl、SC6H4NO2（o )、N2Ph) 及其金属配合物。前者还与金属 (II) 乙酸盐反应，得到相同的金属配合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2348
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 乙酰丙酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2Z)-4-[(2-{[(1Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl]amino}ethyl)-amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, Enaminones, and Enamino Esters Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water

  摘要：

  发现12-磷钨酸（H3PW12O40）是一种高效且可循环利用的催化剂，能够在纯水条件下、室温下促进肼/酰肼、二胺及伯胺与多种1,3-二羰基化合物进行化学选择性和区域选择性的缩合反应，分别高产率地生成吡唑、二氮杂环庚烷和烯胺酮/烯胺酯化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083169

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Iodine‐Catalyzed Conversion of β‐Dicarbonyl Compounds into β‐Enaminones Within a Minute Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Siddhartha Gogoi、Ranjana Bhuyan、Nabin C. Barua

  DOI：10.1080/00397910500290557

  日期：2005.11.1

  Abstract Synthesis of β‐enaminones from β‐dicarbonyl compounds has been achieved in high yields within a minute using primary and aromatic amines and catalytic amounts of iodine under solvent‐free conditions at room temperature.

  摘要 在室温无溶剂条件下，使用伯胺和芳香胺以及催化量的碘，在 1 分钟内以高产率从 β-二羰基化合物合成 β-烯胺酮。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Ionic liquid promoted simple and efficient synthesis of β-enamino esters and β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds – One-pot, three-component reaction for the synthesis of substituted pyridines
  作者：Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v05-186

  日期：2005.10.1

  A facile enamination of 1,3-dicarbonyl compounds with amines has been developed that affords good to excellent yields of β-enamino esters and β-enaminones using Brønsted acidic ionic liquid 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]⁺Tfa^–) at room temperature. This methodology has been extended for the synthesis of substituted pyridines in excellent yield by a one-pot, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, ammonium acetate, and alkynone in the presence of [Hmim]⁺Tfa^–.Key words: ionic liquid, β-enaminones, β-enamino esters, 1,3-dicarbonyl compounds, amines, pyridines.

  已开发出一种简便的方法，利用Brønsted酸性离子液体1-甲基咪唑三氟乙酸盐([Hmim]⁺Tfa^–)在室温下与胺类化合物进行1,3-二羰基化合物的反应，得到良好至优异产率的β-烯胺酯和β-烯酮。该方法已扩展到通过在[Hmim]⁺Tfa^–存在下进行1,3-二羰基化合物、醋酸铵和炔酮的一锅法三组分反应，以优异产率合成取代吡啶。关键词：离子液体，β-烯酮，β-烯胺酯，1,3-二羰基化合物，胺类，吡啶。